Question

（2011?中山三模）磷酸吡醛是细胞的重要组成部分，可视为由磷酸形成的酯，其结构式如下：
已知吡啶（）与苯环性质相似．请回答下列问题：
（1）下面有关磷酸吡醛叙述不正确的是

BF

A．能与金属钠反应   B．能发生消去反应    C．能发生银镜反应
D．能使石蕊试液变红 E.1mol该酯与NaOH溶液反应，消耗4molNaOH   F． 吡啶环上只有醛基可以被酸性KMnO₄溶液氧化成羧基
（2）请完成磷酸吡醛在酸性条件下水解的反应方程式：
 H₃PO₄+

（3）与足量H₂发生加成反应的产物的结构简式为

；它与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为：

．
（4）吡啶甲酸酯可作为金属离子的萃取剂，2-吡啶甲酸正丁酯的结构式为，该物质的分子式为

C₁₀H₁₃NO₂

，它的同分异构体中吡啶环上只有一个氢原子被取代的吡啶甲酸正丁酯的同分异构体有

3

种（包含它本身）．

Answer 1

分析：（1）由结构式可知，分子中含有醇羟基，决定具有醇的性质；含有醛基，决定具有醛的性质；含有酯基，决定具有酯的性质；含有磷酸的部分结构，具有酸的性质；含有，具有苯的性质．
（2）根据酯的在酸性条件下的水解书写．
（3）醛基、与氢气发生加成反应．
醛基能与银氨溶液发生银镜反应，根据醛与银氨溶液反应书写．
（4）根据结构式数出C原子数、H原子数、O原子数、N原子数，写出分子式．注意C的四价结构、N的三价结构．
根据等效H原子判断．

解答：解：（1）A．分子中含有醇羟基，磷酸的部分结构，能与金属钠反应，故A正确；
 B．与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上没有H原子，不能发生消去反应，故B错误；
 C．分子中含有醛基，能发生银镜反应，故C正确；
D．含有磷酸的部分结构，具有酸的性质，能使石蕊试液变红，故D正确；
E.1mol该酯水解得1mol磷酸，与与NaOH溶液反应，需3molNaOH，得到1mol，吡啶（）与苯环性质相似，所以中连在环上的-OH，类似酚羟基与NaOH溶液反应，所以1mol需1molNaOH，故1mol该酯与NaOH溶液反应，消耗4molNaOH，故E正确；
F．吡啶（）与苯环性质相似，吡啶环上甲基、醛基、-CH₂OH可以被酸性KMnO₄溶液氧化成羧基，故F错误．
故选：BF．
（2）酯的在酸性条件下的水解，酯基中碳氧单键断开，C原子结-OH，O原子解H原子，所以磷酸吡醛在酸性条件下水解生成磷酸与．
故答案为：．
（3）醛基、与氢气发生加成反应．所以与足量H₂发生加成反应的产物的结构简式为
．
醛基能与银氨溶液发生银镜反应，与银氨溶液反应的方程式为．

故答案为：；．
（4）2-吡啶甲酸正丁酯的结构式为，由结构式可知该物质的分子式为C₁₀H₁₃NO₂．
吡啶（）为对称结构，如图所示，有3种不同的H原子，所以吡啶环上只有一个氢原子被取代的吡啶甲酸正丁酯的同分异构体有3种．
故答案为：C₁₀H₁₃NO₂；3．

点评：以机物的结构为载体，考查官能团具有的性质，难度中等，旨在考查学生对知识的迁移运用，根据各类有机物的性质解答．