Question

【题目】2018年俄罗斯世界杯官方比赛用球，新足球名为“Telstar 18(电视之星18)”，脱胎于1970年世界杯上经典的“电视之星 (Telstar)”。为了契合本次世界杯的环保主题，Telstar 18选用了具有较高环保性能的高科技材料——三元乙丙橡胶(EPDM)。化合物A是合成三元乙丙橡胶的重要中间体，可由B(C5H6)和C经Diels－Alder反应制得。已知最简单的Diels－Alder反应是，完成下列填空。

(1)写出由B和C合成A的化学方程式：________________，该反应属于________(填反应类型)。

(2)写出与 互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香烃的结构简式：________________。分别写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件①_______；②__________。

(3)已知：① CH3COONa＋NaOH CH4↑＋Na2CO3；

② ；

③＋CH3Br。

利用所给信息，写出实验室由制备的合成路线。(合成路线常用的表示方式为：A B……目标产物)__________。

Answer 1

【答案】 加成反应 Br2/光照 Br2/Fe(或Br2/FeBr3)

【解析】(1)根据A的结构结合先判断出B和C的结构，再书写方程式；

(2)与 互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香烃应该具有高度的对称性，结合甲苯的侧链取代和苯环取代的反应分析解答；

(3) 由制备，根据已知信息③可知首先合成和，合成可以根据信息②得到，合成需要由苯与溴取代得到，因此根据信息①需要合成，据此分析解答。

(1)根据A的结构可知，B(C5H6)为，C为，B和C发生加成反应生成A的化学方程式为，故答案为：；加成反应；

(2)与 互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香烃是；生成的两种一溴代物分别为①在Br2/光照条件下发生的侧链取代和②Br2/Fe 条件下的苯环取代，故答案为：；Br2/光照；Br2/Fe(或Br2/FeBr3)；

(3) 由制备，根据③＋CH3Br，需要首先合成和，合成可以根据② 得到，合成需要由苯与溴取代得到，因此根据① CH3COONa＋NaOH CH4↑＋Na2CO3，需要合成，只需要由与氢氧化钠反应即可，因此合成路线为，故答案为：。