Question

5．环己酮是重要化工原料，可用于制造尼龙、己二酸产品．可以尝试用次氯酸钠氧化环己醇制备环己酮：
有关物质信息、实验流程及实验装置如图：

	密度g/cm3	沸点℃	熔点℃	水溶性
乙酸	1.05	117.9	16.6	易溶
环己醇	0.96	160.8	25.9	微溶
环己酮	0.95	155	-4.5	能溶

实验使用的NaClO溶液的浓度是1.8mol/L

（1）实验中盛装NaClO溶液的仪器比普通分液漏斗多了一个侧管，此设计的目的为平衡气压，使液体可以顺利流下．
（2）次氯酸钠氧化环己醇的反应放出大量的热，为了将体系温度维持在30～35℃，除了用冰水水浴冷却外，采取的措施还可能有缓慢滴加NaClO溶液或电磁搅拌器搅拌等，并应在三颈瓶的A端口处应补加温度计（仪器名称）．
（3）实验过程中NaClO溶液氧化环己醇的化学方程式为．
（4）为将溶液的pH调至中性，可以加入的试剂是碳酸钠或氢氧化钠等．
（5）在实验过程中，获得产品的蒸馏操作中不可使用水冷凝管，而应使用空气冷凝管（），其最可能的原因是A（填写选项编号）
A、防止因温差过大，水冷凝管易炸裂 
B、空气冷凝管结构简单，易于安装  
C、空气冷凝管冷凝效果更佳  
（6）计算本实验过程中环己酮的产率75.7%．

Answer 1

分析 （1）平衡气压，可以使液体顺利流下；
（2）降低反应速率，搅拌加速热量传递，通过温度计控制反应体系的温度，
（3）NaClO溶液将环己醇氧化为环己酮，同时生成氯化钠与水；
（4）加入饱和亚硫酸氢钠溶液，除去溶液中过量的次氯酸钠，发生反应：ClO^-+HSO₃^-═Cl^-+H⁺+SO₄^2-，溶液呈酸性，可加入无水碳酸钠或氢氧化钠等碱性物质，调节溶液pH=7；
（5）使用水冷凝管，温差过大，会导致水冷凝管炸裂；
（6）根据环己醇的量计算计算环己酮的理论产量，产率=（实际产量÷理论产量）×100%．

解答 解：（1）实验中盛装NaClO溶液的仪器比普通分液漏斗多了一个侧管，此设计的目的为：平衡气压，使液体可以顺利流下，
故答案为：平衡气压，使液体可以顺利流下；
（2）次氯酸钠氧化环己醇的反应放出大量的热，为了将体系温度维持在30～35℃，除了用冰水水浴冷却外，采取的措施还可能有：缓慢滴加NaClO溶液，降低反应速率，用电磁搅拌器搅拌，加速热量传递，并应在三颈瓶的A端口处应补加温度计，控制反应体系的温度，
故答案为：缓慢滴加NaClO溶液或电磁搅拌器搅拌等；温度计；
（3）NaClO溶液将环己醇氧化为环己酮，同时生成氯化钠与水，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）加入饱和亚硫酸氢钠溶液，除去溶液中过量的次氯酸钠，发生反应：ClO^-+HSO₃^-═Cl^-+H⁺+SO₄^2-，溶液呈酸性，可加入无水碳酸钠或氢氧化钠等碱性物质，调节溶液pH=7，
故答案为：碳酸钠或氢氧化钠等；
（5）使用水冷凝管，温差过大，会导致水冷凝管炸裂，故选：A；
（6）环己醇的质量为5.2mL×0.96g/mL=4.992g，故环己酮的理论产量为4.992g×$\frac{98}{100}$，则其产率为[（3.9mL×0.95g/mL）÷4.992g×$\frac{98}{100}$）×100%=75.7%，
故答案为：75.7%．

点评 本题考查有机物制备实验，涉及对仪器、控制条件、操作等分析评价以及产率计算等，是对学生综合能力的考查，难度中等．