Question

【题目】香豆素类化合物M具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。下图是M和聚合物E的合成路线。

已知：

①

②

③

(1)A中官能团是_______。

(2)B→的反应类型是________。

(3)化合物F能与FeCl3溶液发生显色反应，其结构简式是________。F有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物、且为醇类物质的结构简式是________。

(4)G的结构简式是________。

(5)D→聚合物E的化学方程式是________。

(6)已知，将下列G→K的流程图补充完整：_____________________

Answer 1

【答案】羧基(或—COOH) 取代反应 I为： J为： K为：

【解析】

根据A的分子式，以及A与Cl2反应生成的产物，推出A结构简式为CH3COOH，CH2ClCOOH与碳酸钠反应生成B，利用羧酸的酸性碳酸，推出B为CH2ClCOONa，根据信息①，以及D的分子式，推出D的结构简式为CH3CH2OOCCH2COOC2H5， 根据信息②，以及E为聚合物，推出E的结构简式为，根据问题(3)，F能与FeCl3溶液发生显色反应，说明F中含有酚羟基，根据流程中F的生成的产物，推出F中含有甲基，且酚羟基和甲基邻位，F的结构简式为，根据信息③，推出G的结构简式为，根据M的结构简式，推出K的结构简式为；

根据A的分子式，以及A与Cl2反应生成的产物，推出A结构简式为CH3COOH，CH2ClCOOH与碳酸钠反应生成B，利用羧酸的酸性强于碳酸，推出B为CH2ClCOONa，根据信息①，以及D的分子式，推出D的结构简式为CH3CH2OOCCH2COOC2H5， 根据信息②，以及E为聚合物，推出E的结构简式为，根据问题(3)，F能与FeCl3溶液发生显色反应，说明F中含有酚羟基，根据流程中F的生成的产物，推出F中含有甲基，且酚羟基和甲基邻位，F的结构简式为，根据信息③，推出G的结构简式为，根据M的结构简式，推出K的结构简式为；

（1）根据上述分析，以及A的结构简式，推出A中官能团是羧基；

（2）根据上述分析，B与NaCN发生反应类型为取代反应；

（3）F的结构简式为，同分异构体符合的条件是属于芳香族化合物和醇，因此符合条件的结构简式为；

（4）G的结构简式为；

（5）根据信息②，D生成聚合物E的化学反应方程式为；

（6）G生成I发生水解反应，即I的结构简式为，I生成J发生酸化和酯化反应，即J的结构简式为，K的结构简式为。