Question

【题目】化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：

已知：RXROH；RCHO＋CH3COOR’ RCH＝CHCOOR’ 请回答：

(1) A中官能团的名称是______________________。

(2) B +D→F的化学方程式________________________________________________。

(3) X的结构简式_________________。

(4) 与F互为同分异构体又满足下列条件的有_______种。

①遇到氯化铁溶液会显紫色，②会发生银镜反应 ③苯环上有三个取代基

在其它同分异构体中核磁共振氢谱有六组峰，氢原子数比符合1:2:2:2:2:1的结构为______________（写出一种即可）。

(5)根据上面合成信息及试剂，写出以乙烯为原料（无机试剂任选），写出合成CH3CH＝CHCOOCH2CH3路线_____________________。

Answer 1

【答案】 羟基 20 、、、 CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3CH＝CHCOOCH2CH3

【解析】乙烯与水在催化剂作用下发生加成反应生成乙醇，故A是乙醇，乙醇催化氧化最终生成乙酸，故B是乙酸；甲苯在光照条件下与氯气发生的是取代反应，C水解生成D，则D为醇，由D能被氧化为E，且结合给出的信息可知E应为醛类，即甲苯与氯气发生的是甲基上的取代，那么C为，C在氢氧化钠的水溶液中发生的是取代反应，那么D应为，即E为，据此推断得出F为，因此X为；据此解答。

（1）据以上分析可知，A为乙醇，官能团的名称是羟基；

（2）根据以上分析可知B+D→F是酯化反应，反应的化学方程式为。

（3）根据以上分析可知X的结构简式为。

（4）F为，与F互为同分异构体又满足下列条件的为①遇到氯化铁溶液会显紫色，一定含有酚羟基；②会发生银镜反应，含有醛基；③苯环上有三个取代基；所以苯环上分别连有-OH、-CHO、–CH2CH3的结构有10种；苯环上分别连有-OH、-CH2-CHO、-CH3的结构有10种，共计有20种；在其它同分异构体中核磁共振氢谱有六组峰，氢原子数比符合1:2:2:2:2:1的结构可能有羧酸类（环上一个取代基且含有羧基）、醛类（环上有2个取代基，含有醛基、羟基），共有4种结构如下：、、、；

（5）乙烯水化制乙醇，乙醇氧化制乙醛，最终氧化为乙酸，乙酸和乙醇生成乙酸乙酯，根据信息可知，乙酸乙酯与乙醛发生反应生成CH3CH＝CHCOOCH2CH3；合成流程如下：CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3CH＝CHCOOCH2CH3。