题目内容
【题目】“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药,化合物M是它的合成中间体,其合成路线如下:
已知:R1CHO
回答下列问题:
(1)有机物A的名称是______________;反应②反应类型是__________。
(2)物质B的结构简式是____________;E的分子式为_____________。
(3)G中含氧官能团的名称是________;F中有________个手性碳原子。
(4)请写出反应⑤的化学反应方程式_____________。
(5)物质N是C的一种同分异构体,写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式_______。
①分子结构中含有苯环和氨基,氨基与苯环直接相连;②能使溴水褪色;③核磁共振氢谱有6组峰,峰面积之比为6∶3∶2∶2∶1∶1。
(6)设计由苯甲醇和CH3NH2为原料制备的合成路线_______________。
【答案】苯甲醛 还原反应 H2N C15H21NO3 羟基 2 +→+
【解析】
根据已知信息,结合C的结构简式可知,B为H2N,C与NaBH4发生还原反应生成D,D与E发生加成反应生成F,F在HCl,CH3CH2OH条件下发生取代反应生成G,G与H发生取代反应生成,在Pd/C、H2条件下发生取代反应生成M,据此分析解答。
(1)有机物A()的名称为苯甲醛;反应②为C中碳氮双键反应后变成碳氮单键,与NaBH4发生还原反应,故答案为:苯甲醛;还原反应;
(2)根据C的结构,结合信息R1CHO 可知,物质B的结构简式是H2N;E()的分子式为C15H21NO3,故答案为:H2N ;C15H
(3)G()中含氧官能团是羟基;F()中有2个手性碳原子,如图,故答案为:羟基;2;
(4)反应⑤为G与H发生的取代反应,反应的化学反应方程式为+→+,故答案为:+→+;
(5)物质N是C()的一种同分异构体,①分子结构中含有苯环和氨基,氨基与苯环直接相连;②能使溴水褪色,说明含有碳碳双键;③核磁共振氢谱有6组峰,峰面积之比为6∶3∶2∶2∶1∶1,满足条件的一种同分异构体可以是,故答案为:;
(6) 由苯甲醇和CH3NH2为原料制备,根据信息R1CHO 可知,可以首先将苯甲醇氧化为苯甲醛,然后与发生反应生成,最后与NaBH4发生还原反应即可,故答案为: 。