Question

【题目】某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。

(1)A的化学名称是________，A→B新生成的官能团是________。

(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为________。

(3)D→E的化学方程式为_______________________________________________。

(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为________。

(5)L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br＋NaC≡CR2―→R1CH2C≡CR2＋NaBr，则M的结构简式为__。

(6)已知，则T的结构简式为________。

Answer 1

【答案】丙烯—Br2CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOHHC≡CCH2Br＋2NaBr＋2H2OHC≡CCOONaCH3CH2CH2C≡CCHO

【解析】

根据A、B结构简式知，A发生取代反应生成B，B和溴发生加成反应生成D，D在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成E，E发生水解反应然后发生氧化反应生成G，G结构简式为HC≡CCHO，G和NaNH2反应生成J，根据G和J结构简式知，该反应为取代反应；L可由B与H2发生加成反应而得，则L为CH3CH2CH2Br，根据R1CH2Br＋NaC≡CR2―→R1CH2C≡CR2＋NaBr知，M结构简式为CH3CH2CH2C≡CCHO，根据R3C≡CR4知，T结构简式为，据此分析可得结论。

(1)A的化学名称是丙烯，A→B新生成的官能团是—Br，故答案为：丙烯、—Br ；(2)D中有两种不同化学环境的氢原子，所以D的核磁共振氢谱显示峰的组数为2；(3)D在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成E，D→E的化学方程式为CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOHHC≡CCH2Br＋2NaBr＋2H2O，(4)G与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应，G中醛基被氧化生成羧基，所得有机物的结构简式为HC≡CCOONa；(5)通过以上分析知，M的结构简式为CH3CH2CH2C≡CCHO；(6)通过以上分析知，T的结构为反式结构，其结构简式为。