题目内容
【题目】【加试题】已知：
—C≡CH+—
—H
—C≡C—
—CHO+
—
以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E（转化过程中的反应条件及部分产物已略去）。
C2H2
A
B
CD
E：H—
—H
其中，A、B、C、D分别代表一种有机物，B的化学式为C4H10O2，分子中无甲基。
请回答下列问题：
（1）A生成B的化学反应类型是_________________。
（2）写出生成A的化学反应方程式_________________________________________。
（3）B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出2种相对分子质量比A小的有机产物的结构简式:_________________、__________________。
（4）写出C生成D的化学反应方程式：______________________________。
（5）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有___种，写出其中一种同分异构体的结构简式____。
【答案】（1） 加成反应（还原反应）
（2）HC≡CH+2HCHO
HOCH2C≡CCH2OH
（3）CH2＝CHCH2CH2OH、CH2＝CHCH＝CH2、
（4）2OHC－CH2CH2—CHO
（5）6 ；
—OCOCH3 COOCH3
CH2OCHO CH3
OCHO 
【解析】
试题分析：乙炔与HCHO发生信息中的加成反应生成A，A与氢气发生加成反应生成B，B的分子式C4H10O2，分子中无甲基，这说明乙炔与甲醛的反应是1分子乙炔与2分子甲醛发生加成反应，则A的结构简式为HOCH2C≡CCH2OH，HOCH2C≡CCH2OH与氢气发生加成反应生成B，则B的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH，B发生催化氧化生成C，C为OHCCH2CH2CHO，C发生给出的信息中醛的加成反应生成D，则D为，D在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成E。
（1）根据以上分析可知A生成B的化学反应类型是加成反应。
（2）根据以上分析可知生成A的化学反应方程式为HC≡CH+2HCHOHOCH2C≡CCH2OH。
（3）由于B中含有2个醇羟基，B在浓硫酸催化下加热可以发生消去反应或分子内脱水反应，因此相对分子质量比A小的有机产物的结构简式CH2＝CHCH2CH2OH、CH2＝CHCH＝CH2、 等。
（4）根据以上分析可知C生成D的化学反应方程式为
2OHCCH2CH2CHO 。
（5）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有结构简式为
，所以有6种。
