Question

【题目】高分子化合物M的合成路线如下：

已知：

（1）A中含氧官能团的名称是______。

（2）反应①的试剂和条件为_______，B的结构简式为______。

（3）D为酯类，以乙醛为原料，写出合成D所涉及的化学方程式______。

（4）2 D → E + C2H5OH，F中含有醇羟基，写出下列物质的结构简式：E________ F________G___

（5）反应①~⑥中属于取代反应的有______。

Answer 1

【答案】羰基 浓硝酸/浓硫酸、加热 CH3CHO+H2 CH3CH2OH

2CH3CHO+O2 2CH3COOH

CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O ①③

【解析】

线路（1）逆推法，根据C的结构简式和反应条件Fe/HCl可知,B到C是硝基还原成氨基,推出B的结构简式,根据B可知A在浓硝酸和浓硫酸，加热条件下发生取代反应生成B（），由此推测出A；（2）根据产物M（）逆推，可知单体G为，因为F中含有醇羟基，可知是F发生醇消去反应生成G，再联系C（）的结构，可知F为，根据F（）和C（）逆推出E（），因为2 D → E + C2H5OH，可知两分子D发生取代反应：2CH3COOC2H5 → + C2H5OH，可知D为CH3COOC2H5。整个推断注意仔细观察有机物结构的变化，主要采用逆推法。

（1）由以上分析可知A的结构简式为，A中含氧官能团的名称是羰基；

答案：羰基

（2）反应①为+HNO3 +H2O，因此试剂和条件为浓硝酸/浓硫酸、加热，B的结构简式为；

答案：浓硝酸/浓硫酸、加热

（3）乙醛还原成乙醇，氧化成乙酸，乙醇与乙酸发生酯化反应生成D（乙酸乙酯）和水，合成D的化学方程式CH3CHO+H2 CH3CH2OH

2CH3CHO+O2 2CH3COOH

CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O；

答案：CH3CHO+H2 CH3CH2OH 2CH3CHO+O2 2CH3COOH

CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O；

（4）由上面分析可知：2CH3COOC2H5 → + C2H5OH，E为，F为，G为；

（5）反应①为硝化反应，属于取代反应，反应②为硝基还原为氨基，属于还原反应，反应③为乙酸乙酯发生分子间取代反应，④属于加成反应⑤属于消去反应⑥属于加聚反应，因此反应①~⑥中属于取代反应的有①③；

答案：①③