Question

18．如图（）是人体大脑中的一种有机物质叫做多巴胺．
（1）请写出多巴胺分子式：C₈H₁₁NO₂．
（2）核磁共振氢谱显示其分子中含有8种氢原子．
（3）试判断多巴胺不能发生的化学反应D．
A．加成       B．取代     C．氧化     D．水解
（4）多巴胺有许多同分异构体，要满足以下条件：
a．属于1、3、5三取代苯．
b．苯环上直接连有一个羟基和一个氨基．
c．分别能与钠和氢氧化钠反应，消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2：1．
写出所有满足以上条件同分异构体的结构简式：． 
（5）多巴胺可由香兰素与硝基甲烷缩合，再经锌汞齐还原水解而得．合成过程表示如下：

Ⅰ．写出反应类型：反应①取代反应，反应②消去反应．
Ⅱ、A的结构简式：．
Ⅲ、写出②、⑤两步的化学方程式：
②：，⑤：．

Answer 1

分析 （1）根据有机物的结构简式判断所含的元素种类和原子个数，可确定有机物的分子式；
（2）多巴胺分子有8种化学环境不同的H原子；
（3）多巴胺分子中含有酚羟基，可发生取代、氧化反应，含有氨基，具有碱性；
（4）多巴胺的同分异构体符合：分别能与钠和氢氧化钠反应，且消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2：1，说明分子中含有1个醇羟基和1个酚羟基，属于1、3、5三取代苯且苯环上直接连有一个羟基和一个氨基，则另外取代基为-CH₂CH₂OH或-CH（OH）CH₃；
（5）香兰素和硝基甲烷发生加成反应生成，反应生成A，A和氢气加成生成，对比和可知，先发生消去反应生成A，A再和氢气发生加成反应生成，所以A的结构简式为，和Zn、HCl发生还原反应生成，发生水解也是取代反应生成多巴胺，同时还生成甲醇．

解答 解：（1）由多巴胺的结构简式，可知分子式为C₈H₁₁NO₂，故答案为：C₈H₁₁NO₂；
（2）多巴胺分子有8种化学环境不同的H原子，故答案为：8；
（3）多巴胺中含有酚羟基，可发生取代、氧化反应，含有氨基，具有碱性，且苯环可与氢气发生加成反应，不能发生水解反应，故答案为：D；
（4）多巴胺的同分异构体符合：分别能与钠和氢氧化钠反应，且消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2：1，说明分子中含有1个醇羟基和1个酚羟基，属于1、3、5三取代苯且苯环上直接连有一个羟基和一个氨基，则另外取代基为-CH₂CH₂OH或-CH（OH）CH₃，则可能的结构有，
故答案为：；
（5）香兰素和硝基甲烷发生加成反应生成，反应生成A，A和氢气加成生成，对比和可知，先发生消去反应生成A，A再和氢气发生加成反应生成，所以A的结构简式为，和Zn、HCl发生还原反应生成，发生水解也是取代反应生成多巴胺，同时还生成甲醇．
Ⅰ．反应①属于取代反应，反应②属于消去反应，故答案为：取代反应；消去反应；
Ⅱ．A的结构简式为：，故答案为：；
Ⅲ．反应②的化学方程式为：，反应⑤的化学方程式：，
故答案为：；．

点评 本题考查有机物的推断与合成、有机物的结构与性质合、有机反应类型、有机反应方程式书写等，是对有机化学基础的综合考查，难度中等．