Question

15．有机物A与乙酸无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧后产生的水的质量也一定，试回答：
（1）若A与乙酸相对分子质量相等，且既能发生银镜反应又能发生酯化反应，则A的结构简式为HOCH₂CHO．
（2）若A由四种元素形成的两种官能团组成，相对分子质量与乙酸相等，且分子中氢原子都不与碳原子相连，则A的结构简式为．
（3）若A分子中C、H元素质量分数之和为86.67%，其余为O，且A的相对分子质量小于200，则A的分子式为C₈H₈O．如果A分子中每个碳原子都达到饱和，且能与金属钠反应产生氢气，则A的结构简式为．

Answer 1

分析 有机物A与乙酸无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧后产生的水的质量也一定，则有机物A中氢元素的质量分数与乙酸中氢元素的质量分数相等为$\frac{1}{15}$．
（1）若A与乙酸相对分子质量相等，既能发生银镜反应又能发生酯化反应，则A含有为-CHO，结合相对分子质量可知，不可能含有-COOH，故A中还有-OH，A与乙酸互为同分异构体；
（2）若A的相对分子质量与乙酸相等，则A的分子量为60，分子中H原子数目为4，由碳、氢、氧、氮四种元素组成，则1个C原子、O原子、N原子与4个H原子的相对原子质量之和=12+16+14+4=46，相对分子质量还差60-46=14，为1个N原子，所以分子式为CH₄ON，分子中含有两种官能团，且分子中氢原子都不与碳原子相连，则分子中含有-NH₂与羰基；
（3）根据氧元素的质量分数计算氧原子最大数目，确定含有O原子数目，进而计算有机物的相对分子质量，再计算分子中H原子数目，进而计算C原子数数目，确定分子式，再根据能与钠反应生成氢气，确定含有的官能团，结合有机物的结构特点确定其结构．

解答 解：有机物A与乙酸无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧后产生的水的质量也一定，则有机物A中氢元素的质量分数与乙酸中氢元素的质量分数相等为$\frac{1}{15}$．
（1）若A与乙酸相对分子质量相等，既能发生银镜反应又能发生酯化反应，则A含有为-CHO，结合相对分子质量可知，不可能含有-COOH，故A中还有-OH，A与乙酸互为同分异构体，A与乙酸互为同分异构体，分子式为C₂H₄O₂，所以符合条件的结构简式为：HOCH₂CHO，
故答案为：HOCH₂CHO；
（3）若A的相对分子质量与乙酸相等，则A的分子量为60，分子中H原子数目为4，由碳、氢、氧、氮四种元素组成，则1个C原子、O原子、N原子的相对原子质量之和加4个H原子相对原子质量=12+16+14+4=46，相对分子质量还差60-46=14，为1个N原子，所以分子式为CH₄ON₂，分子中含有两种官能团，且分子中氢原子都不与碳原子相连，则分子中含有-NH₂与羰基，所以符合条件的结构简式为“，
故答案为：；
（3）若A分子中C、H元素质量分数之和为86.67%，其余为O，且A的相对分子质量小于200，则分子中氧原子最大数目=$\frac{200×（1-86.67%）}{16}$=1.6，故分子中含有1个O原子，故该有机物的相对分子质量=$\frac{16}{1-86.67%}$=120，故分子中N（H）=$\frac{120×\frac{1}{15}}{1}$=8，故N（C）=$\frac{120-16-8}{12}$=8，故该有机物分子式为C₈H₈O，A能与金属钠反应产生氢气，含有-OH，A分子每个碳原子都达到饱和，含有环状，则A的结构简式为，
故答案为：C₈H₈O；．

点评 本题考查有机物结构式的确定，难度中等，判断有机物A中氢元素的质量分数与乙酸中氢元素的质量分数相等是关键．