Question

【题目】PET是一种制作饮料瓶的塑料。以有机物A(分子式为C9H9O2Br)合成PET及F的转 化关系如下图。其中D为对乙基苯甲酸,可用作液晶原料及中间体。A、C、D、E均能NaHCO3溶液反应。

已知：I.A分子的核磁共振氢谱上有五个峰,其面积之比为1 ： 2 ： 2 ： 2 ： 2

II(R1、R2代表烃基或氢原子)

请回答下列问题：

(1) 化合物D的分子式为_______，反应①的反应类型是__________反应。

(2)高分子化合物F的结构简式为_________.

(3) 反应⑤的化学方程式为______________________。

(4)利用反应①后的溶液，设计实验证明A分子中含有的卤素原子为溴原子的实验步骤和现象为________________________

(5)写出符合下列条件D的同分异构体的结构简式_______________________.

a.能发生银镜反应 b.能与FeCl3.溶液发生显色反应 c.苯环上的一氯代物只有一种

(6)写出以乙烯为起始原料制备六元环酯( )的合成路线(其他试剂任选)___________________

Answer 1

【答案】C9H10O2 消去 取反应①后的混合液少许，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成浅黄色沉淀，则A中含溴原子

【解析】

A在氢氧化钠的醇溶液下发生消去反应生成B，B酸化生成C，C在Ni的催化下与H2发生加成反应， D为,所以C为，B为，A分子的核磁共振氢谱上有五个峰,其面积之比为1 ： 2 ： 2 ： 2 ： 2，则A为，D与酸性高锰酸钾反应生成E（），E与乙二醇发生缩聚反应生成，C一定条件发生加聚反应生成F，F为。

（1）D为，分子式为C9H10O2；A在氢氧化钠的醇溶液下发生的是卤代烃的消去反应生成；答案：C9H10O2；消去；

（2）高分子化合物F是由C加聚得到，结构简式为；答案：；

（3）反应⑤是与乙二醇发生缩聚反应生成 ，所以化学方程式为；答案：；

（4）反应①是的消去反应，可以验证产物中的HBr中的Br-就可证明A分子中含有的卤素原子为溴原子，所以可取反应①后的混合液少许，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成浅黄色沉淀，则A中含溴原子；答案：可取反应①后的混合液少许，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成浅黄色沉淀，则A中含溴原子；

（5）D为，能发生银镜反应说明需要有醛基，能与FeCl3溶液发生显色反应说明需要有酚羟基，苯环上的一氯代物只有一种，则同分异构体有；答案：；

（6）六元环酯( )存在两个酯基，可通过乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成，所以合成线路为：；答案;。

反应条件	可能官能团
浓硫酸	①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）
稀硫酸	①酯的水解（含有酯键） ②二糖、多糖的水解
NaOH水溶液	①卤代烃的水解 ②酯的水解
NaOH醇溶液	卤代烃消去（－X）
H2、催化剂 （Ni）	加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)，一般羧基、酯键则不与H2加成
O2/Cu、加热	醇羟基 （－CH2OH、－CHOH）
Cl2(Br2)/Fe	苯环上氢原子被取代
Cl2(Br2)/光照	烷烃或苯环侧链烷烃基上氢原子被取代
碱石灰/加热	R－COONa