Question

【题目】某化学课外小组设计了如图所示的装置制取乙酸乙酯(图中夹持仪器和加热装置已略去)，请回答下列问题：

（1）球形冷凝管的作用是____________，冷凝水从____________(填“a”或“b”)处进入。

（2）已知下列数据：

	乙醇	乙酸	乙酸乙酯	98%浓硫酸
溶点/℃	117.3	16.6	-83.6
沸点/℃	78.5	117.9	77.5	338.0

又知温度高于140℃时发生副反应：2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O

①该副反应属于____________反应(填字母)。

a．加成反应 b．取代反应 c．酯化反应 d．消去反应

②考虑到反应速率等多种因素．用上述装置制备乙酸乙酯时，反应的最佳温度范围是____________(填字母)。

a．T<77.5℃ b．T>150℃ c．115℃<T<130℃

（3）反应结束后，欲从反应混合物中分离出乙酸乙酯，应使用的分离方法是____________(填操作方法名称，下同)，所用到的主要仪器为____________，进行此步操作后，所得有机层中的主要无机物杂质是水，在不允许使用干燥剂的条件下，除去水可用____________的方法：在乙酸乙酯的同类物质的同分异构体中，有一种直链的酯在强碱条件下与新制氢氧化铜浊液混合加热一段时间后，发现生成了砖红色沉淀，请写出的化学方程式________________________。

（4）若实验所用乙酸质量为6.0g，乙醇质量为5.0g，得到纯净的产品质量为4.4g．则乙酸乙酯的产率是____________。

（5）乙二酸和乙二醇也能发生酯化反应，写出生成环酯的化学反应方程式______________________。

Answer 1

【答案】 冷凝回流 a b c 分液 分液漏斗 蒸馏 HCOOCH2CH2CH3+2Cu(OH)2+2NaOH→Cu2O+Na2CO3+3H2O+CH3CH2CH2OH 50% +2H2O

【解析】（1）球形冷凝管的作用是冷凝回流，水从冷凝管下口进上口出，冷凝管的冷凝效果好。

（2）①乙醇分子间脱水生成醚为取代反应。

②高于140℃时发生副反应生成乙醚，温度太低反应速率太慢，也不利于乙酸乙酯的蒸出，因此反应的最佳温度范围是115℃<T<130℃。

（3）乙酸乙酯中含有杂质乙酸和乙醇，因此用饱和碳酸钠溶液对乙酸乙酯进行分离和提纯；乙酸乙酯的属于酯类的同分异构体中能够与新制的氢氧化铜浊液混合加热反应生成砖红色沉淀，该酯一定为甲酸某酯，题意要求为直链的酯，所以该酯只能为甲酸丙酯。

（4）根据CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 反应关系，结合题给的反应物质量，判断出乙醇过量，利用乙酸计算出乙酸乙酯的质量，即可求出产率。

（5）乙二醇和乙二酸发生酯化反应生成环酯。

详解: （1）球形冷凝管的作用是冷凝回流，水从冷凝管下口进上口出，冷凝管的冷凝效果好,因此水从冷凝管的a处进入；正确答案：冷凝回流；a。

（2）①140℃时发生副反应: 2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O,反应可以看做一个乙醇分子中的羟基被另一个乙醇分子中的乙氧基取代，发生的反应类型为取代反应；正确选项：b 。

②考虑到反应速率等多种因素,温度越高越好,但温度过高会发生副反应, 2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O,用上述装置制备乙酸乙酯时,反应的最佳温度范围是115℃<T<130℃，正确选项:c。

（3）制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液,目的是中和挥发出来的乙酸,使之转化为乙酸钠溶于水中,便于闻乙酸乙酯的香味；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分层得到酯；乙酸乙酯密度比水小，所以在碳酸钠溶液层上方有无色油状液体出现，欲分离出乙酸乙酯,应使用的分离方法是分液,用到的主要仪器为分液漏斗,乙酸乙酯从该仪器的上端流出；进行此步操作后,所得有机层中的主要无机物杂质是水,在不允许使用干燥剂的条件下,除去水可用蒸馏的方法分离；和乙酸乙酯互为同分异构体，且能够与新制氢氧化铜浊液加热反应的酯，一定含有醛基，即甲酸某酯，该酯为直链结构，所以该酯为甲酸丙酯，反应的方程式为：HCOOCH2CH2CH3+2Cu(OH)2+2NaOH→Cu2O+Na2CO3+3H2O+CH3CH2CH2OH；正确答案： 分液；分液漏斗；蒸馏； HCOOCH2CH2CH3+2Cu(OH)2+2NaOH→Cu2O+Na2CO3+3H2O+CH3CH2CH2OH。

（4）CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O ,乙醇和乙酸反应的质量比为46:60,若实验所用乙酸质量为6.0g,乙醇质量为5.0g ,乙醇过量,根据CH3COOH~ CH3COOCH2CH3关系计算生成的乙酸乙酯,计算得到乙酸乙酯质量8.8 g ,得到纯净的产品质量为4.4g,则乙酸乙酯的产率；正确答案：50%。

（5）乙二酸和乙二醇也能发生酯化反应，生成环酯的化学反应方程式为：；正确答案： 。