Question

【题目】合成药物X、Y和高聚物Z，可以用烃A为主要原料，采用以下路线：

已知：I.反应①、反应②均为加成反应。

II.

请回答下列问题：

(1)A的结构简式为_____________。

(2)Z中的官能团名称为____________，反应③的条件为___________.

(3)关于药物Y()的说法正确的是____________。

A．1mol药物Y与足量的钠反应可以生成33.6 L氢气

B．药物Y的分子式为C8H8O4，能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．药物Y中⑥、⑦、⑧三处-OH的活泼性由强到弱的顺序是⑧>⑥>⑦

D．1mol药物Y与H2、浓溴水中的Br2反应，最多消耗分别为4 mol和2 mol

(4)写出反应E→F的化学方程式______________________________________。F→X的化学方程式______________________________________________。

(5)写出符合下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_______________。

①遇FeCl3溶液可以发生显色反应，且是苯的二元取代物；

②能发生银镜反应和水解反应；

③核磁共振氢谱有6个峰。

(6)参考上述流程以CH3CHO和CH3OH为起始原料,其它无机试剂任选设计合成Z的线路___________________________________________。

Answer 1

【答案】CH≡CH 酯基 NaOH水溶液、加热 B、C +C2H5OH+H2O +H2O 或 CH3CHO CH2=CHCOOCH3

【解析】

反应①、反应②的原子利用率均为100%，属于加成反应，结合反应②的产物，可知烃A为HC≡CH，B为，而G的相对分子质量为78，则G为．C可以发出催化氧化生成D，D发生信息中I的反应，则反应③为卤代烃在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生的水解反应，则C为，D为，E为，F为，F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应得到X。乙醛与HCN发生加成反应、酸性条件下水解得到，与甲醇反应酯化反应生成，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCOOCH3，最后发生加聚反应得到，以此解答该题。

(1)由以上分析可知A为CH≡CH；

(2)由Z的结构简式可知Z含有酯基，反应③为卤代烃的水解，条件为：氢氧化钠水溶液、加热；

(3)A．羟基、羧基能与钠反应生成氢气，1mol药物Y与足量的钠反应可以生成1.5mol氢气，标况下氢气体积为33.6L，但氢气不一定处于标况下，故A错误；B．药物Y的分子式为C8H804，含有酚羟基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；C．羧基酸性最强，酚羟基酸性很弱，醇羟基表现为中性，药物Y中⑥、⑦、⑧三处-OH的电离程度由大到小的顺序是⑧＞⑥＞⑦，故C正确；D．苯环与氢气发生加成反应，1mol药物Y与3molH2加成，Y中酚羟基的邻位能与浓溴水发生取代反应，1molY消耗2molBr2，故D错误；故答案为B、C；

(4)反应E-F的化学方程式：，F→X的化学方程式为；

(5)E为，对应的同分异构体①遇FeCl3溶液可以发生显色反应，说明含有酚羟基，且是苯的对位二元取代物；②能发生银镜反应和水解反应，应为甲酸酯类；③核磁共振氢谱有6个峰，则可能的结构为；

(6)以CH3CHO和CH3OH为起始原料，合成Z，可用乙醛与HCN发生加成反应，然后水解生成2-羟基丙酸，与甲醇发生酯化反应，再发生消去反应，最后发生加聚反应生成Z，也可用乙醛与HCN发生加成反应，然后水解生成2-羟基丙酸，发生消去反应生成丙烯酸，与甲醇发生酯化反应，最后发生加聚反应生成Z，对应的流程可为或者。