题目内容
【题目】美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体，可以通过以下方法合成：
请回答下列问题：
（1）写出C中的官能团的名称为_________________.
（2）美托洛尔的分子式________________.
（3）写出反应①的化学方程式__________________________________________；反应②的反应类型是_____________
（4）反应③中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl，X的结构简式为____________________.
（5）满足下列条件的B的同分异构体有有_______种，其中核磁共振氢谱有六种不同化学环境的氢，且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的是________________________(写结构简式)
①能发生银镜反应而且能发生水解
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③只有一个甲基
（6）根据已有知识并结合题目所给相关信息，写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：
_______________________
【答案】 羟基 醚键 C15H25O3N 
+CH3ONa→
+ NaCl 还原反应 
23 
【解析】考查有机物的推断和合成，（1）根据C的结构简式，含有官能团是羟基和醚键；（2）根据有机物成键特点，美托洛尔的分子式为C15H25O3N；（3）根据A和B结构简式的对比，反应①为取代反应，其反应方程式为 +CH3ONa→+ NaCl；根据B和C结构简式的对比，B中羰基上的氧原子转化成H原子，此反应为还原反应；（4）对比C和D结构简式，反应③发生的取代反应，即试剂X结构简式为：；（5）能发生银镜反应且能发生水解，说明此物质应是甲酸某酯，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，符合条件的同分异构体：
、
（甲基在苯环上位置有4种）、
(甲基在苯环上位置有4种)、
（甲基在苯环上位置有2种）、
（乙基在苯环上位置有4种）、
（乙基在苯环上位置有4种）、
（乙基在苯环上的位置有2种），共有23种，有六种不同的化学环境的氢，且峰面积比为3：2：2：1：1：1，因此结构简式为：；（6）根据美托洛尔合成路线，得出：
。
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