Question

13．醋柳酯是一种镇咳祛痰药，用于上呼吸道感染、感冒咳嗽、急慢性支气管炎等的治疗，结构简式如图1．回答下列问题：

（1）醋柳酯的分子式为C₁₆H₁₄O₅．
（2）关于醋柳酯的说法中，正确的是B
A．核磁共振氢谱中只有6个吸收峰
B．能发生取代、加成、氧化反应
C．1mol该物质最多可以和7molH₂反应
D．分子中所有原子一定在同一平面内
（3）醋柳酯可由如图2所示路线合成：
①A的结构简式为；中间产品C中混有反应物A和B，检验C中含有A的试剂是NaHCO₃溶液．
②由C制醋柳酯的反应类型为取代反应；写出C和足量NaOH溶液反应的化学方程式．
③A的同分异构体很多，其中属于酯类、且能与FeCl₃溶液反应显紫色的同分异构体有3种，写出一种的结构简式．

Answer 1

分析 （1）根据醋柳酯的结构简式书写其分子式，注意每个碳原子能形成4个共价键；
（2）醋柳酯含有酯基、醚基、苯环，所以具有酯、苯和醚的性质；
（3）A和B反应生成C，根据B和C结构简式的不同知，A是，C在一定条件下反应生成醋柳酯．
①A和B、C结构的不同点是A中含有羧基，所以可以用碳酸氢钠检验，如果产品和碳酸氢钠反应有二氧化碳生成，则证明含有A；
②比较C和醋柳酯的结构可知，C生成醋柳酯是取代反应，C属于酯，在碱性条件下，酯能发生水解反应；
③A的同分异构体很多，属于酯类，说明含有酯基，能与FeCl₃反应显紫色说明含有酚羟基，据此判断A的同分异构体．

解答 解：（1）据其结构简式可知，醋柳酯的分子为C₁₆H₁₄O₅，故答案为：C₁₆H₁₄O₅；
（2）A．据其结构简式可知，其分子中没有对称的氢原子，核磁共振氢谱中只有10个吸收峰，故A错误；
B．醋柳酯含有苯环，所以可与氢气发生加成反应、与卤素原子发生取代反应，酯能够燃烧即发生氧化反应，故B正确；
C．酯基不能与氢气加成，所以1mol该物质最多可以和6molH₂反应，故C错误；
D．醋柳酯含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故D错误；
故答案为：B；
（3）A和B反应生成C，根据B和C结构简式的不同知，A是，C在一定条件下反应生成醋柳酯．
①A是，其中含氧官能团名称为羟基和羧基，A和B、C结构的不同点是A中含有羧基，所以可以用碳酸氢钠检验，A和碳酸氢钠反应生成邻羟基苯甲酸钠和水、二氧化碳，
故答案为：；NaHCO₃溶液；
②C生成醋柳酯是取代反应，在碱性条件下，C发生水解反应，反应方程式为，
故答案为：取代反应；；
③A的同分异构体很多，属于酯类，说明含有酯基，能与FeCl₃反应显紫色说明含有酚羟基，根据A的分子式知，A的该同分异构体中含有一个酯基一个酚羟基，酯基和酚羟基在苯环上有邻、间、对三种位置结构，所以其结构简式分别为：；
故答案为：3；．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度较大，明确有机物的种类为解答该题的关键，注意反应流程中官能团的变化判断．