Question

【题目】有机物P是某抗病毒药物的中间体，它的一种合成路线如下。

已知：

（1）A为芳香化合物，其结构简式是________________________________________

（2）A→B的化学方程式是，_____________________反应类型是_____________________________________

（3）M无支链，N中含有的官能团是_________________________________

（4）M连续氧化的步骤如下：

M转化为Q的化学方程式是________________________________。

（5）X的分子式是C4H7O2Br。下列说法正确的是（_______）

a．F能发生酯化反应和消去反应

b．Y在一定条件下可生成高分子化合物

c．1 molX与NaOH溶液反应时，最多消耗2mol NaOH

（6）E的结构简式是_____________________________________

（7）以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成M，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）___________。

Answer 1

【答案】 取代反应（或硝化反应） 羧基（或—COOH） c

【解析】（1）A为芳香化合物，分子式为C7H8，能够发生硝化反应，应为甲苯，其结构简式是；正确答案：。

（2）根据有机物P的结构特点可知，甲苯与浓硝酸、浓硫酸加热反应，生成邻硝基甲苯，反应的方程式：，该反应为取代反应；正确答案：；取代反应（或硝化反应）。

（3）M为饱和一元醇，无支链，羟基位于碳链的一端，发生连续氧化，氧化为醛、醛继续氧化为羧酸；所以有机物N为CH3CH2CH2COOH，该有机物含有的官能团为羧基（或—COOH）；正确答案：羧基（或—COOH）。

（4）CH3CH2CH2CH2OH在氧气、铜加热的条件下氧化为CH3CH2CH2CHO， CH3CH2CH2CHO在催化剂作用下被氧气氧化为CH3CH2CH2COOH；M转化为Q的化学方程式是；正确答案：。

（5）甲苯与浓硝酸、浓硫酸加热反应，生成邻硝基甲苯（B），邻硝基甲苯被二氧化锰氧化为邻硝基苯甲醛（D），然后该有机物中的硝基被还原为氨基，变为邻氨基苯甲醛（E），E的结构简式是；结合有机物P的结构特点及题给信息可知，有机物F为CH3CH2COCOOH；因此根据有机物F进行逆推，可得出各物质的结构简式；有机物N为CH3CH2CH2COOH，在三溴化磷的作用下,有机物N与溴发生取代反应生成CH3CH2CHBrCOOH(X)，CH3CH2CHBrCOOH(X)在碱性环境下发生取代反应，再酸化后可得CH3CH2CH（OH）COOH (Y)， CH3CH2CH（OH）COOH（Y）发生催化氧化变为CH3CH2COCOOH(F)；CH3CH2COCOOH(F)含有羧基和羰基，不能发生酯化反应和消去反应，a错误；Y在一定条件下可发生羧基反应生成高分子化合物,b错误；1mol CH3CH2CHBrCOOH(X)，含有1mol羧基，酸碱中和消耗1mol NaOH，溴原子水解生成1mol氢溴酸，酸碱中和消耗1molNaOH，共计2molNaOH，c正确；正确选项c。

（6）甲苯与浓硝酸、浓硫酸加热反应，生成邻硝基甲苯（B），邻硝基甲苯被二氧化锰氧化为邻硝基苯甲醛（D），然后该有机物中的硝基被还原为氨基，变为邻氨基苯甲醛（E），E的结构简式是；正确答案：。

（7）乙烯水化制乙醇，乙醇氧化为乙醛；根据信息可知，2个乙醛分子发生加成、消去反应最后生成CH3CH=CHCHO, CH3CH=CHCHO再与足量的氢气发生加成反应变为CH3CH2CH2CH2OH；合成流程如下：；正确答案：。