Question

20．聚碳酸酯无色透明，具有优异的抗冲击性，能用于制造宇航员的面罩、智能手机机身外壳等，属于可降解聚合物．G是合成聚碳酸酯的单体之一，其合成路线如下：

已知下列信息：a．
b．
（1）A的含氧官能团名称是羟基，羧酸a的结构简式是CH₃COOH．
（2）B→C的化学方程式是+HNO₃（浓）$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．
（3）化合物D苯环上的一氯代物有2种，D的结构简式是．
（4）E→F中反应①和②的反应类型分别是加成反应、取代反应．
（5）F的结构简式是．
（6）E的同分异构体中能发生银镜反应且与金属钠反应放出氢气的芳香化合物共有16种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：1的是（写结构简式）．

Answer 1

分析 根据流程图中转化关系，由第③步生成的物质结构中含有酯基，氨基，说明第③步发生硝基还原为氨基的反应，第②步是硝化反应，则C为，结合A的分子式可知，反应①反应为酯化反应，则B为，A为．由G的结构简式，逆推可知F为，结合E的分子式与反应信息可知，E为，D发生催化氧化，酸化得到E，结合E的结构与反应③的结构可知，D为，据此解答．

解答 解：根据流程图中转化关系，由第③步生成的物质结构中含有酯基，氨基，说明第③步发生硝基还原为氨基的反应，第②步是硝化反应，则C为，结合A的分子式可知，反应①反应为酯化反应，则B为，A为．由G的结构简式，逆推可知F为，结合E的分子式与反应信息可知，E为，D发生催化氧化，酸化得到E，结合E的结构与反应③的结构可知，D为，
（1）A为，含有的官能团为羟基，B与羧酸发生酯化反应生成B，B为B为，羧酸为CH₃COOH，故答案为：羟基；CH₃COOH；
（2）B为，B通过硝化反应生成C，C为，反应的化学方程式为+HNO₃（浓）$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：+HNO₃（浓）$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（3）E为，D发生催化氧化，酸化得到E，结合E的结构与反应③的结构可知，D为，D苯环上的一氯代物有2种，
故答案为：；
（4）由信息a可知，E→F的反应①是羰基与HCN的加成反应，反应②是-OH与-NH₂的取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；
（5）G的结构简式，逆推可知F为，故答案为：；
（6）E为，E的同分异构体中能发生银镜反应且与金属钠反应放出氢气的芳香化合物可以是2取代，分别是-OH和-CH₂CHO临间对3种，-CH₂OH
和-CHO，邻间对3种，三取代时，取代基分别是-OH、-CH₃、-CHO，用定一移二法判断其同分异构体有10种，所以E的同分异构体有16种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：1的是，
故答案为：16；．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用G的结构与反应③的产物结构进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，既注重基础知识巩固训练，又较好的考查学生分析推理能力与知识迁移应用，难度中等．