题目内容

18．以有机物A为原料合成重要精细化工中间体TMBA（）和抗癫痫药物H（）的路线如下（部分反应略去条件和试剂）：

已知：I．RONa+R′X→ROR′+NaX；
Ⅱ．RCHO+R′CH2CHO　 $\stackrel{稀NaOH，△}{→}$+H2O
（1）A的名称是苯酚；①的反应类型是加成反应；
（2）C能发生银镜反应，则C分子中含氧官能团的名称是羟基、醛基；
（3）H的分子式是C15H21O4N，试剂a的结构简式是CH2CHO；
（4）C→D的化学方程式是+2Br2→+2HBr；
（5）F与新制Cu（OH）2悬浊液发生反应的化学方程式是；
（6）M是E的同分异构体，其中符合下列条件的M共有4种．
①苯环上有三个取代基，除苯环外不含其它的环，也不含-O-O结构；
②M和FeCl3溶液不发生显色反应；
③苯环上只有两种不同化学环境的氢原．

分析 A的分子式为C6H6O，而能与HCHO反应生成B，由B的结构可知A为；B的分子式为C7H8O2，生成的C的分子式为C7H6O2，则反应②为羟基氧化为醛基，则C的结构简式为：，C与溴发生酚羟基邻位取代生成D为，由信息I中的反应可知，D与甲醇钠反应生成E为．由H的结构可知G为，逆推可知F为，结合信息II可知，TMBA与CH2CHO在碱性条件下生成F，据此解答．

解答 解：A的分子式为C6H6O，而能与HCHO反应生成B，由B的结构可知A为；B的分子式为C7H8O2，生成的C的分子式为C7H6O2，则反应②为羟基氧化为醛基，则C的结构简式为：，C与溴发生酚羟基邻位取代生成D为，由信息I中的反应可知，D与甲醇钠反应生成E为．由H的结构可知G为，逆推可知F为，结合信息II可知，TMBA与CH2CHO在碱性条件下生成F，
（1）由上述分析可知，A为，名称为苯酚，反应①的反应物为苯酚和甲醛，生成物为B，对比结构可知反应①为加成反应，
故答案为：苯酚；加成反应；
（2）C的结构简式为：，C分子中含氧官能团的名称是：羟基、醛基，
故答案为：羟基、醛基；
（3）H的结构简式为，分子式为C15H21O4N，由上述分析可知，试剂a为CH2CHO，
故答案为：C15H21O4N；CH2CHO；
（4）C→D的化学方程式为：+2Br2→+2HBr，
故答案为：+2Br2→+2HBr；
（5）F为，与新制Cu（OH）2悬浊液发生反应的化学方程式是：，
故答案为：．
（6）M是E（）的同分异构体，符合下列条件：①苯环上有三个取代基，除苯环外不含其它的环，也不含-O-O结构；②M和FeCl3溶液不发生显色反应，不含酚羟基；③苯环上只有两种不同化学环境的氢原，可以含有2个-OCH3、1个-COOH，符合条件的同分异构体为：、，可以含有2个-CH2OH、1个-COOH，也有类似上述2种情况，共有4种，

故答案为：4．

点评 本题考查有机合成与推断、同分异构体的判断、有机反应类型、化学方程式的书写，是对有机化学基础的综合考查，注意充分利用TMBA与H的结构、有机物分子式推断，较好的考查学生分析推理能力，难度中等．

练习册系列答案
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9．下列说法不正确的是（　　）
A．在化学反应进行的过程中放出或吸收的热量称为反应热
B．在稀溶液中，1mol酸跟1mol碱发生中和反应所放出的热量叫做中和热
C．氢氧化钡晶体与氯化铵晶体混合是吸热反应
D．化学反应中的能量变化与参加反应的物质的量成正比
10．如图所示，红磷和硫磺在两纯氧集气瓶中燃烧，当火焰熄灭时，观察到的现象是（　　）
A．水迅速进入甲瓶和乙瓶B．水不进入甲瓶和乙瓶
C．水只能进入甲瓶而不能进入乙瓶D．水只能进入乙瓶而不能进入甲瓶
6．下列实验操作所对应的现象与结论都正确的是（　　）
选项实验操作实验现象绪论
A向盛有Fe（NO3）2溶液的试管中加入0.1mol•L-1 H2SO4溶液试管口出现红棕色气体溶液NO3-被Fe2+还原为NO2
B溴乙烷中加入氢氧化钠溶液加热充分反应后，滴入硝酸银溶液产生浅黄色沉淀溴乙烷中含有溴元素
C在0.1mol•L-1 Na2CO3溶液中，加两滴酚酞显浅红色，微热红色加深盐类水解是吸热反应
D向含有硫酸钡沉淀的溶液加入浓碳酸钠溶液，充分搅拌后过滤、洗涤，在滤渣中加入盐酸产生无色无味气体Ksp（BaSO4）＞Ksp（BaCO3）
A．AB．BC．CD．D
13．已知25℃时，电离常数Ka（HF）=3.6×10-4，溶度积常数Ksp（CaF2）=1.46×10-10现向1L0.2Lmol．L-1HF溶液中加入1L0.2Lmol．L-1CaCl2溶液，则下列说法中正确的是（　　）
A．25℃时，0.1mol•L-1HF溶液中pH=1
B．Ksp（CaF2）随温度和浓度的变化而变化
C．该体系中没有沉淀产生
D．该体系中有CaF2产生沉淀
3．把HI气体充入密闭容器中，在一定条件下发生反应：2HI（g）?H2（g）+I2（g），在反应趋向平衡状态的过程中，下列说法正确的是（　　）
A．HI的生成速率等于其分解速率
B．HI的生成速率小于其分解速率
C．HI的生成速率大于其分解速率
D．无法判断HI的生成速率和分解速率的相对大小
10．下列有机物的名称与结构简式相符的是（　　）
A．石炭酸：B．甘油：C．蚁酸：CH3COOHD．木精：CH3CH2OH
7．室温下，下列溶液中微粒浓度关系一定正确的是（　　）
A．H2SO4溶液中：c（H+）═c（SO42-）+c（HSO4-）+c（OH-）
B．氨水中：c（NH4+）═c（OH-）＞c（H+）
C．a mol•L-1的醋酸与0.01 mol•L-1的氢氧化钠溶液等体积混合后呈中性，则醋酸的Ka=$\frac{1{0}^{-9}}{a-0.01}$
D．0.1 mol•L-1的盐酸与0.2 mol•L-1氨水等体积混合后，溶液中：c（OH-）+c（Cl-）═c（H+）+c（NH3•H2O）
8．甲苯的苯环上有5个氢原子，若其中两个氢原子分别被羟基（-OH）和氯原子（-Cl）取代，则可形成的有机物同分异构有（　　）
A．9种B．10种C．12种D．15种

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