Question

【题目】芳香族化合物A(C9H12O)可用于医药及香料的合成，A有如下转化关系:

已知信息:

①A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；
②；

③

回答下列向题:

(1)B→D与H→I的反应类型分别为:_________、_________。

(2)K所含官能闭的名称为___________，B的结构简式为____________。

(3)由E生成F的反应方程式为___________________________。

(4)J为一种具有3个六元环的酯，则其结构简式为_________________。

(5)F的同分异构体中，能与NaHCO3反应生成CO2，且核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6:2:1:1的结构有_________种。

(6)糖叉丙酮()是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁基氯[(CH3)3CCl]和糠醛( )为原料制备糖叉丙酮的合成路线(无机试剂任用) _______。合成流程图示例如下:

Answer 1

【答案】 加成反应 缩聚反应 羰基、碳碳双键 2

【解析】由题中信息可知，A为芳香醇，A发生消去反应后生成B，B为，B与溴发生加成反应生成二溴代烃D，D发生水解生成E，E为，E发生催化氧化生成F，F为，F发生银镜反应、酸化后得到H，H为，H发生缩聚反应生成聚酯I，H发生酯化反应生成环酯J，J为。由题中信息②和③可知，C为、K为。

(1)B→D与H→I的反应类型分别为加成反应和缩聚反应。

(2)K所含官能闭的名称为羰基、碳碳双键，B的结构简式为。

(3)由E生成F的反应方程式为。

(4)J为一种具有3个六元环的酯，则其结构简式为。

(5)F（）的同分异构体中，能与NaHCO3反应生成CO2，说明分子中有羧基，且核磁共振氢谱为4组峰、峰面积比为6:2:1:1的结构有2，6-二甲基苯甲酸和3，5-二甲基苯甲酸，共2种。

(6)参考上述合成路线，由叔丁基氯[(CH3)3CCl]和糠醛( )为原料制备糖叉丙酮，可以先由叔丁基氯水解制备甲基丙烯，然后根据信息②的反应，甲基丙烯经酸性高锰酸钾溶液氧化、酸化后得到丙酮，最后再根据信息③的反应，丙酮与糠醛发生反应得到目标产品。具体合成路线如下 ：。