题目内容

【题目】2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体,可用下列方法合成。首先,由A制得E,过程如下:

已知:i.CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr

ii.CH3CH2CNCH3CH2COOH

1)烃A的名称是___D的同分异构体中,能发生银镜反应的芳香族化合物有多种,任写一种该类同分异构体的结构简式___。写出反应④的化学方程式___

又已知,iiiR—CH2—COOCH2R’+HCOOCH2R”+R”—CH2OH

然后,通过下列路线可得最终产品:

2)检验F是否完全转化为G的试剂是___。反应⑤的化学方程式是___

3)路线二与路线一相比不太理想,理由是___

4)设计并完善以下合成流程图___

(合成路线常用的表示方式为:AB……目标产物)

【答案】甲苯 (或等) +CH3CH2OH+H2O 新制的氢氧化铜悬浊液(或银氨溶液) +HCOOC2H5+C2H5OH 由于I中既有羟基又有羧基,在浓硫酸的作用下易发生酯化反应,影响2-苯基丙烯酸的产率

【解析】

A的分子式为C7H8,又E中有苯环结构,则A为甲苯;A发生卤代反应生成B,因为E中苯环上只有一个支链,可知甲苯发生的是侧链上的卤代,B;发生已知i的反应生成C),发生已知ii的反应生成D);HG在浓硫酸加热条件下发生消去反应得到,则HIG在稀硫酸加热条件下发生水解反应得到,则I

1)由分析可知烃A是甲苯;能发生银镜反应,则分子结构中含有酯基,满足条件的D的同分异构的结构简式有等;④与乙醇发生酯化反应,化学方程式为+CH3CH2OH+H2O,故答案为:甲苯;(或等);+CH3CH2OH+H2O

2F中有醛基,能产生镜现象,或能使新制的氢氧化铜悬浊液产生红色沉淀,则检验F是否完全转化为G的试剂是新制的氢氧化铜悬浊液(或银氨溶液);反应发生已知iii的反应,其化学方程式是+HCOOC2H5+C2H5OH ,故答案为:新制的氢氧化铜悬浊液(或银氨溶液);+HCOOC2H5+C2H5OH

3)由于I中既有羟基又有羧基,在浓硫酸的作用下易发生酯化反应,影响2-苯基丙烯酸的产率,所以路线二与路线一相比不太理想,故答案为:由于I中既有羟基又有羧基,在浓硫酸的作用下易发生酯化反应,影响2-苯基丙烯酸的产率;

4中有双键,可先与溴发生加成反应,后在氢氧化钠水溶液加热条件下发生水解,再进行醇羟基逐步氧化可的到,其合成路线为:

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