题目内容
【题目】化合物H是一种除草剂,可由下列路线合成(部分反应条件略去):
(1)B和A具有相同的实验式,分子结构中含一个六元环,核磁共振氢谱显示只有一个峰,则B的结构简式为__________,A→B的反应类型是__________。
(2)C中含氧官能团的名称是__________;ClCH2COOH的名称(系统命名)是__________。
(3)D→E所需的试剂和条件是__________。
(4)F→G的化学方程式是___________________。
(5)I是E的一种同分异构体,具有下列结构特征:①苯环上只有一个取代基;②是某种天然高分子化合物水解的产物。I的结构简式是__________。
(6)设计由乙醇制备的合成路线__________(无机试剂任选)。
【答案】 加成反应 醚键 2-氯乙酸 浓硝酸、浓硫酸、加热
【解析】
B和A具有相同的实验式,分子结构中含一个六元环,核磁共振氢谱显示只有一个峰;3个分子的甲醛分子HCHO断裂碳氧双键中较活泼的键,彼此结合形成B:,B与HCl、CH3CH2OH反应产生C:ClCH2OCH2CH3;间二甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生E为,在Fe、HCl存在条件下硝基被还原变为-NH2,产生F为:,F与ClCH2COOH在POCl3条件下发生取代反应产生G:,G与C发生取代反应产生H:。
根据上述分析可知B是,F是。
(1)3个分子的甲醛断裂碳氧双键中较活泼的键,彼此结合形成环状化合物B:,A→B的反应类型是加成反应;
(2)C结构简式为ClCH2OCH2CH3;其中含氧官能团的名称是醚键;ClCH2COOH可看作是乙酸分子中甲基上的一个H原子被Cl原子取代产生的物质,名称是2-氯乙酸;
(3)D为间二甲苯,由于甲基使苯环上邻位和对位变得活泼,所以其与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生E为,则D→E所需的试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸、加热;
(4)F与ClCH2COOH在POCl3条件下发生取代反应产生G和水,F→G的化学方程式是;
(5)E为,硝基化合物与C原子数相同的氨基酸是同分异构体,I是E的一种同分异构体,具有下列结构特征:①苯环上只有一个取代基;②是某种天然高分子化合物水解的产物,则该芳香族化合物的一个侧链上含有1个—COOH、1个—NH2,和1个,I的结构简式是;
(6)CH3CH2OH在Cu催化下加热下发生氧化反应产生CH3CHO,3个分子的乙醛发生加成反应产生,与乙醇在HCl存在时反应产生,故由乙醇制备的合成路线为:。