Question

7．已知下列两个有机反应：RCl+NaCN→RCN+NaCl；RCN+2H₂O+HCl→RCOOH+NH₄Cl
现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇脂（CH₃CH₂COOCH₂CH₂OOCCH₂CH₃），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式．

Answer 1

分析 根据二丙酸乙二醇脂（CH₃CH₂COOCH₂CH₂OOCCH₂CH₃）的结构简式可知，要合成二丙酸乙二醇脂（CH₃CH₂COOCH₂CH₂OOCCH₂CH₃），先要合成CH₃CH₂COOH和HOCH₂CH₂OH，再对比乙烯的结构简式可知，先将乙烯与氯化氢加成生成CH₃CH₂Cl，CH₃CH₂Cl与NaCN发生题中信息中的两步反应生成CH₃CH₂COOH，再用乙烯与氯气加成生成ClCH₂CH₂Cl，ClCH₂CH₂Cl发生碱性水解得HOCH₂CH₂OH，据此答题；

解答 解：根据二丙酸乙二醇脂（CH₃CH₂COOCH₂CH₂OOCCH₂CH₃）的结构简式可知，要合成二丙酸乙二醇脂（CH₃CH₂COOCH₂CH₂OOCCH₂CH₃），先要合成CH₃CH₂COOH和HOCH₂CH₂OH，再对比乙烯的结构简式可知，先将乙烯与氯化氢加成生成CH₃CH₂Cl，CH₃CH₂Cl与NaCN发生题中信息中的两步反应生成CH₃CH₂COOH，再用乙烯与氯气加成生成ClCH₂CH₂Cl，ClCH₂CH₂Cl发生碱性水解得HOCH₂CH₂OH，与发生酯化反应生成，相关的反应方程式为，CH₂=CH₂+HCl→CH₃CH₂Cl；CH₃CH₂Cl+NaCN→CH₃CH₂CN+NaCl；CH₃CH₂CN+2H₂O+HCl→CH₃CH₂COOH+NH₄Cl；CH₂=CH₂+Cl₂→ClCH₂CH₂Cl；ClCH₂CH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaCl；2CH₃CH₂COOH+HOCH₂CH₂OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₃CH₂COOCH₂CH₂OOCCH₂CH₃+2H₂O；
答：CH₂=CH₂+HCl→CH₃CH₂Cl；
CH₃CH₂Cl+NaCN→CH₃CH₂CN+NaCl；
CH₃CH₂CN+2H₂O+HCl→CH₃CH₂COOH+NH₄Cl；
CH₂=CH₂+Cl₂→ClCH₂CH₂Cl；
ClCH₂CH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaCl；
2CH₃CH₂COOH+HOCH₂CH₂OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₃CH₂COOCH₂CH₂OOCCH₂CH₃+2H₂O．

点评 本题考查有机物推断与合成、有机反应类型、官能团的性质等，熟悉常见有机物的性质及反应类型是解题关键，注意运用逆推法和题中信息分析问题．