题目内容
【题目】香豆素及其衍生物广泛存在于天然植物之中，是一类香料，也是医药中间体，尤其在抗癌、抗艾滋病领域有无限广阀的前景，今有一化学学习小组用如下方法合成香豆素:
已知：（I）同一个碳原子上连两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基
（II）(CH3CO)2O+CH3CHO
2CH3CH=CHCOOH+H2O
（III）RCOOR'+ R"OH 
RCOOR"+ R'OH
回答下列问题:
（1）烃E分子中只有一种化学环境的氢原子，则E的名称为________。
（2）化合物D分子中的官能团为_____、______。
（3）上述合成路径中B→C的反应类型为___________。
（4）C→D中第①步反应的化学方程式为_____________。
（5）满足下列条件的D的同分异构体(不包括D)有__________种。
①属于芳香族化合物 ②能与NaOH溶液反应
D的同分异构体中苯环上只有一个侧链且能发生银镜反应的同分异构体的结构简式为______。
（6）利用上述路径中的D还可以合成香豆素-3-羧酸，请完成其合成路径,其中①填反应条件,④填化学式或溶液名称，②③⑤填结构简式。_______________________
已知：(IV) 
。
【答案】 乙烯 醛基 羟基 取代反应 
4 
①浓硫酸 加热 ②
③
④NaOH(或NaOH溶液) ⑤
【解析】甲苯在氯化铁的催化下与氯气发生取代反应，结合后面生成物的取代位置可知，生成A为
，在一定条件下反应生成B为
，在光照条件下与氯气发生取代反应生成C为
，在氢氧化钠的水溶液中加热后酸化得到D为
；烃E分子中只有一种化学环境的氢原子，且结构后面碳原子数可知E为乙烯，乙烯与氧化生成F为乙醛，乙醛氧化生成G为乙酸。（1）烃E分子中只有一种化学环境的氢原子，则E的名称为乙烯；（2）化合物D为，分子中的官能团为醛基、羟基；（3）B→C是在光照条件下与氯气发生取代反应生成发生取代反应生成，反应类型为取代反应；（4）C→D中第①步反应是在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成
，化学方程式为
；（5）D为，满足条件①属于芳香族化合物，②能与NaOH溶液反应的同分异构体(不包括D)有苯甲酸、
、间羟基苯甲醛、对羟基苯甲醛共4种；D的同分异构体中苯环上只有一个侧链且能发生银镜反应的同分异构体的结构简式为；（6）利用上述路径中的D还可以合成香豆素-3-羧酸，其合成路径如下：
。
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