Question

3．有机物X（C₉H₈O₄）是一种应用最早、最广的药物之一，也是重要的合成中间体．有机物X的仪器分析如下：
①有机物X的红外光谱

②有机物X的核磁共振氢谱图峰面积比是1：1：1：1：1：3
回答下列问题：
（1）已知X分子中苯环上只有两个相邻的取代基，则X的结构简式是，X在一定条件下能发生的反应是acd（选填字母）；
a．加成反应    b．消去反应    c．酯化反应    d．水解反应
（2）邻羟基苯甲酸（）能与化合物Y在一定条件发生取代反应生成X与乙酸，该反应的化学方程式是；
（3）贝诺酯（C₁₇H₁₅NO₅）是一种新型抗炎、解热、镇痛药．在人体中，1mol贝诺酯与1mol水可以生成1mol X和1mol扑热息痛．有关扑热息痛的信息如下：
①分子中含有基团    ②苯环上的一溴代物只有两种
③能和浓溴水反应生成白色沉淀    ④能发生水解反应生成乙酸
扑热息痛的结构简式是：
（4）已知：
用邻甲基苯酚可以合成有机物X．合成路线如图：邻甲基苯酚→W→X
则W的结构简式是．

Answer 1

分析 （1）有机物X分子式为C₉H₈O₄，结合其红外光谱图可知，X含有苯环、-OOCCH₃、-COOH，核磁共振氢谱图峰面积比是1：1：1：1：1：3，故X为；
（2）邻羟基苯甲酸（）能与化合物Y在一定条件发生取代反应生成X与乙酸，则Y为乙酸酐；
（3）有关扑热息痛的信息如下：①分子中含有基团，②苯环上的一溴代物只有两种，③能和浓溴水反应生成白色沉淀，含有酚羟基，④能发生水解反应生成乙酸，结合①可知含有-NHCOCH₃，结合②可知，-OH与-NHCOCH₃处于对位；
（4）邻甲基苯酚与乙酸酐反应得到W，然后在用酸性高锰酸钾溶液氧化得到X．

解答 解：（1）有机物X分子式为C₉H₈O₄，结合其红外光谱图可知，X含有苯环、-OOCCH₃、-COOH，核磁共振氢谱图峰面积比是1：1：1：1：1：3，故X为，可以发生加成反应、酯化反应、水解反应，不能发生消去反应，
故答案为：；acd；
（2）邻羟基苯甲酸（）能与化合物Y在一定条件发生取代反应生成X与乙酸，则Y为乙酸酐，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）有关扑热息痛的信息如下：①分子中含有基团，②苯环上的一溴代物只有两种，③能和浓溴水反应生成白色沉淀，含有酚羟基，④能发生水解反应生成乙酸，结合①可知含有-NHCOCH₃，结合②可知，-OH与-NHCOCH₃处于对位，扑热息痛的结构简式是：，
故答案为：；
（4）邻甲基苯酚与乙酸酐反应得到W，然后在用酸性高锰酸钾溶液氧化得到X，则W的结构简式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，侧重考查学生分析推理能力，难度中等．