Question

【题目】以芳香烃A和化合物F为原料合成除草剂双苯噁唑酸(I)的一种工艺流程如下：

已知以下信息：

①B、C、D、E中均含有两个苯环。

②E能使Br2的CCl4溶液褪色，其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为2:2:1:1；F中含有两种官能团且具有两性；G能发生水解反应。

③(不稳定)

④ ；RCl RMgCl

回答下列问题：

(1)F的化学名称为_______。

(2)A生成B、D生成E的反应类型依次为______________、___________________。

(3)E、G的结构简式依次为__________________、________________。

(4)B生成C的化学方程式为_________。

(5)芳香化合物X是D的同分异构体，X的苯环上有3个取代基，能与溶液发生显色反应，能使的溶液褪色，X的核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为6:4:2:1:1，写出两种符合要求的X的结构简式：______________。

(6)根据题给信息，写出以乙醛为原料制备2-丁醇的合成路线：________(其他试剂任用)。

Answer 1

【答案】甘氨酸(或α-氨基乙酸或氨基乙酸) 取代反应 消去反应 、、、 CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Cl CH3CH2MgCl

【解析】

(1)根据信息②，F中含有两种官能团且具有两性，说明含有羧基和氨基，F属于氨基酸，则F的结构简式，该氨基酸的名称为甘氨酸或α－氨基乙酸或氨基乙酸；

(2)根据信息，B中含有两个苯环，对比A和B分子式，可以看作是两个苯取代CCl4中的两个－Cl，则B的结构简式为，该反应为取代反应；D生成E是在浓硫酸作用下分子内脱去1个水分子，该反应为消去反应；

(3)E能使Br2的CCl4溶液褪色，说明含有E中碳碳双键，其核磁共振氢谱有4组峰，有4种不同的氢原子，即该结构为对称结构，不同氢原子个数比为2：2：1：1，从而推出E的结构简式为；G能发生水解，应含有酯基，F为氨基酸，F与C2H5OH发生酯化反应生成G，则G的结构简式为H2NCH2COOC2H5；

(4)B的结构简式为，B在碱性条件下发生水解，两个－OH取代氯原子的位置，然后根据信息③，得出C的结构简式为，则B生成C的反应方程式为+2NaOH+2NaCl+2O；

(5) X的分子式为C14H14O，不饱和度为8，其中苯环的不饱和度为4，含有2个碳碳叁键，或4个碳碳双键，核磁共振氢谱有5组峰，说明有5种不同的氢原子，说明是对称结构，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能使Br2的CCl4溶液褪色，说明含有碳碳不饱和键，峰面积比为6：4：2：1：1，含有2个甲基，即只能有2个碳碳叁键，则符合题意的结构有、、、；

(6)用逆推法，2-丁醇可由与加成后水解得到，可由氯乙烷与镁反应得到，氯乙烷可由乙醇制备，乙醇可由乙醛与加成得到，合成路线为CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Cl CH3CH2MgCl。