题目内容

【题目】化合物H是制备某褪黑素受体激动剂的中间体,其合成路线如下:

已知:RCOOH,其中—R为烃基。

(1)A中含氧官能团的名称为____________________

(2)B→C的反应类型为___________

(3)F的分子式为C11H8O2Br2,写出F的结构简式:________

(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:_____

①能与FeCl3溶液发生显色反应;

②碱性条件水解生成两种产物,酸化后两种分子中均只有2种不同化学环境的氢。

(5)写出以为原料制备的合成路线流程图______________(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)

【答案】醚键 醛基 加成反应

【解析】

ABA中的-CHO转化为-CH=CHCOOC2H5BH2发生加成,得到CCBr2发生反应,结合F的分子式C11H8O2Br2[(3)提供的信息]以及FG反应的条件提供的信息,C苯环上的H原子被Br取代,是为了EF第二步成环的过程中,只有一种取向,则D的结构简式为DEE中的酯基在碱性环境下发生水解,再酸化,得到羧基,E的结构简式为。根据已知信息,EF,首先-COOH转化为-COCl,再在AlCl3的作用下成环,F的结构简式为FGH取代F中的BrG的结构简式为,最后得到H

(1)根据A的结构简式,A的含氧官能团有醛基、醚键;

(2)根据BC的结构简式,可知B中的碳碳双键H2发生加成反应,得到C,该反应类型为加成(还原)反应;

(3)根据H的结构简式,以及A生成B的信息,可知G的结构简式为,再根据FH2反应生成G,是H替代了Br,则F的结构简式为

(4)B的分子式为C13H14O3,与相同的碳原子数的烷烃少了14H原子。B的同分异构体,能够与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;能够碱性条件水解生成两种产物,则含有酯基,再酸化,理应得到酸和“醇”两种产物,但分子中均只有2种不同化学环境的氢,苯环上已有酚羟基,如果只有2种不同化学环境的氢,则两个取代基相同,且处于对位,可知水解后得到的不是醇羟基,而是酚羟基,第一种产物为对苯二酚,结构简式为。根据水解方程式可知,另一种产物的分子式为C7H10O3,含有的-COOH,含有一种H原子,说明其他氢原子的化学环境相同,则含有-C(CH3)3的结构,根据分子式,可知分子中还含有碳碳三键,则羧酸的结构简式为(CH3)3CCCCOOH。则B同分异构体的结构简式为

(5)目标产物的结构类似于F,根据题中的信息,得到F需要EE中含有羧基,羧基来自与酯的水解,模仿AB,在分子中引入酯基,根据A的结构,引入酯基,需要分子中含有碳氧双键,则发生催化氧化即可以引入碳氧双键,则合成路线流程图为

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