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5．尼泊尔金酯是国际上公认的广谱性高效防腐剂，被广泛应用于食品、医药生化妆品的防腐等领域，尼泊金丙酯（其相对分子质量约为180）在酸性条件下水解可生成两种有机物A和B．B和红外光谱表征到了羧基、羟基和苯环的存在，核磁共振氢谱表明其有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积比为1：2：2：1．
（1）为确定A的结构，下列仪器或化学方法中不可采用是abdf（填标号）；
a．元素分析仪 b．质谱仪 c．核磁共振仪 d．检验能否发生氧化反应，并最终被氧化成羧酸 f．检验能否与金属钠反应生成氢气
（2）写出B与足量NaOH溶液反应的化学方程式：+2NaOH→+2H2O．
（3）从有机物A和B的混合物中分离得到A的实验操作是蒸馏．
（4）尼泊金乙酯的同分异构体中，满足下列条件的共有5种．
a．分子中苯环上有两个对位取代基 b．属于酯类 c．可用浓溴水发生取代反应
写出这些同分异构体中不含甲基的有机物的结构简式．

分析 尼泊金丙酯（其相对分子质量约为180）在酸性条件下水解可生成两种有机物A和B，则A、B中有一种为丙醇，根据B的红外光谱表征到了羧基、羟基和苯环的存在可知，A为丙醇，丙醇的相对分子量为60，根据酯的水解原理可知，B的相对分子量为：180+18-60=138，B中含有苯环、羧基、羟基，则B分子中含有1个苯环、1个羟基和1个羟基，核磁共振氢谱表明其有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积比为1：2：2：1，则A分子中羟基和羧基处于对位，其结构简式为：，
（1）A为丙醇，存在正丙醇和异丙醇两种同分异构体，主要测定出核磁共振氢谱即可取得其结构；
（2）B为，其分子中含有的酚羟基和羧基都能够与氢氧化钠发生中和反应，据此写出反应的化学方程式；
（3）丙醇与都是液体，都能够溶于水，需要利用沸点不同分离；
（4）根据尼泊金丙酯的结构简式写出尼泊金乙酯结构简式，再根据题中条件及同分异构体的书写方法判断满足条件的同分异构体数目，然后写出不含酒精的有机物的结构简式．

解答 解：尼泊金丙酯（其相对分子质量约为180）在酸性条件下水解可生成两种有机物A和B，则A、B中有一种为丙醇，根据B的红外光谱表征到了羧基、羟基和苯环的存在可知，A为丙醇，丙醇的相对分子量为60，根据酯的水解原理可知，B的相对分子量为：180+18-60=138，B中含有苯环、羧基、羟基，则B分子中含有1个苯环、1个羟基和1个羟基，核磁共振氢谱表明其有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积比为1：2：2：1，则A分子中羟基和羧基处于对位，其结构简式为：，
（1）A为丙醇，丙醇的同分异构体有：正丙醇 CH3CH（OH）CH3、异丙醇 CH3CH2CH2OH，主要测定出A分子中的核磁共振氢谱的吸收峰数目即可取得其结构，而不需要a．元素分析仪、b．质谱仪、d．检验能否发生氧化反应，并最终被氧化成羧酸和f．检验能否与金属钠反应生成氢气，
故答案为：abdf；

（2）B为，其分子中含有酚羟基和羧基，能够与氢氧化钠溶液发生中和反应，反应的化学方程式为：+2NaOH→+2H2O，
故答案为：+2NaOH→+2H2O；
（3）丙醇和都是易溶于水的液体，二者沸点不同，可通过蒸馏操作分离，故答案为：蒸馏；
（4）尼泊金乙酯的结构简式为：，a．分子中苯环上有两个对位取代基、b．属于酯类，则含有酯基、c．可与浓溴水发生取代反应，则一定含有酚羟基；满足以上条件的苯环对位上的取代基组合有：①-OH与-CH2COOCH3，②-OH与-CH（CH3）OOCH③-CH2CH2OOCH④-OH与-OOCCH2CH3⑤-OH与-CH2OOCCH3，所有满足条件的同分异构体有5种；
其中不含甲基的有机物的结构简式为：，
故答案为：5；．

点评 本题考查有机推断，题目难度中等，涉及有机物分子式、结构简式的确定、同分异构体的书写等知识，注意掌握确定有机物分子式、结构简式的方法，明确常见有机物结构与性质为解答关键；（4）为难点，避免重复和漏项．

练习册系列答案
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