题目内容
【题目】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）①的反应类型为___。
（2）有机物D所含官能团的名称是___。
（3）反应④所需的试剂和条件分别是___和___。
（4）反应⑥生成G和X两种有机物，X的一种主要用途是___。
（5）反应⑤的化学反应方程式为___（反应物C6H7BrS用结构简式表示）。
（6）写出满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：___（不考虑立体异构，写出一种即可）。
①苯环上含有三个不同取代基；②含酯基且能发生银镜反应；③含氨基但与苯环不直接相连。
（7）设计由对甲基苯甲醇制备
的合成路线（无机试剂任选）___。
【答案】氧化反应 羧基、氨基和氯原子 CH3OH、浓H2SO4 加热 制备涤纶、用作汽车防冻液等 
+HBr 
、
、
【解析】
本题是一道典型的有机推断题，只有E的结构未给出，根据前后物质可以看出E的结构为
，则④是一个酯化反应，⑤是一个取代反应，据此解答。
（1）①反应是将甲基变为醛基，因此是一个氧化反应；
（2）根据D的结构简式可知D中具有的官能团为氯原子、羧基和氨基；
（3）根据分析反应④是一个酯化反应，形成了甲醇酯，因此需要甲醇和浓硫酸在加热的条件下进行；
（4）根据F和G的分子结构可以发现G比F多一个碳原子，这个碳原子来自
，则中另外两个碳和两个氧会变成乙二醇，乙二醇可用于汽车防冻液、制备涤纶等；
（5）根据分析反应⑤是一个取代反应，而
的结构可以根据E、F的结构来推出E中氨基上的氢原子被取代，则反应方程式我：
；
（6）按照要求，首先苯环上有3个不同的取代基，其次含有酯基且能发生银镜反应，那么一个自然的想法就是形成了甲酸酯，另一个取代基是氯原子，最后一个取代基是含有氨基的，任意写出一种即可。例如
、
或
；
（7）首先可以发现目标产物是一个酯，可以从中间一分为二得到一个羧酸
和一个醇
，再从对甲基苯甲酸去合成即可：
。
