题目内容
【题目】有机合成制药工业中的重要手段。G是某抗炎症药物的中间体，其合成路线如下：
已知：
（具有还原性，极易被氧化）。
（1）B的结构简式为 ______。
（2）反应④的条件为 ___________ ；①的反应类型为 ____________ ；反应②的作用是_________ 。
（3）下列对有机物G的性质推测正确的是 __________（填选项字母）。
A．具有两性，既能与酸反应也能与碱反应
B．能发生消去反应、取代反应和氧化反应
C．能聚合成高分子化合物
D．1molG与足量NaHCO3溶液反应放出2molCO2
（4）D与足量的NaHCO3溶液反应的化学方程式为_______。
（5）符合下列条件的C的同分异构体有 _____种。
A．属于芳香族化合物，且含有两个甲基
B．能发生银镜反应
C．与FeCI3溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的是___（写出其中一种结构简式）
（6）已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻对位；苯环上有峰基时，新引入的取代基连在苯一平的间位。根据题中的信息，写现以甲苯为原料合成有机物（
）的流程图（无机试剂任选）________。合成路线流程图示例如下： 
目标产物。
【答案】 】
浓硫酸、浓硝酸、加热 取代反应 保护酚轻基，以防被氧化 C 
16 
或
【解析】C发生氧化反应生成D，由D的结构逆推，可知C为
；A与B反应生成C，结合B的分子式、给予的反应信息，可知B为
，A为
；D发生水解反应、酸化得到E为
；由G的结构简式可知，E发生硝化反应生成F
，F再发生还原反应得到G。
（1）由上述分析可知，B的结构简式为：
,故答案为：；
（2）反应④为硝化反应，反应条件为：浓硫酸、浓硝酸、加热，①的反应类型为取代反应，反应②的作用是保护酚羟基，以防被氧化。
故答案为：浓硫酸、浓硝酸、加热；取代反应；保护酚羟基，以防被氧化；
（3）A、G含有氨基与羧基，具有两性，既能与酸反应也能和碱反应，故A正确；B、G不能发生消去反应，故B错误；C、含有羧基、氨基，能进行缩聚，形成高分子化合物，故C正确；D、羧基能与NaHCO3反应生成CO2，1molG与足量NaHCO3溶液反应放出1molCO2，故D错误。故选AC；
（4）D中羧基，水解得到羧酸与酚羟基均与NaOH反应，反应化学方程式为：
；
（5）C为
,符合下列条件的C的同分异构体：a、属于芳香族化合物，且含有两个甲基，说明含有苯环和2个CH3；b、能发生银镜反应，说明含有CHO；c、与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，则苯环上有四个取代基：2个CH3、1个OH、1个CHO。
①若为
苯环上H原子被OH、CHO取代，则当OH在
中1号位置，-CHO有3种位置；当-OH在2号位置，CHO有3种、3种位置，故共6种同分异构体；
②若为
苯环上H原子被OH、CHO取代，则当OH在
中1号位置，-CHO有2种位置；当-OH在2号位置，-CHO有2种位置；当-OH在3号位置，-CHO有3种位置，共7种同分异构体；③若为
苯环上H原子被OH、CHO取代，OH有1种位置，而CHO有3种位置。故符合条件的同分异构体共有16种。其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为6:2:1:1的是
或
。
故答案为：16； 或。
（6）流程目的：
→
。要将-CH3氧化为-COOH，且要在邻位引入1个-NH2。苯环上-CH3可以在酸性高锰酸钾条件下被氧化为-COOH；据已知信息可知，可以先在甲苯上引入-NO2，即发生硝化反应；然后在Fe/HCl的条件下将-NO2还原为-NH2；而又已知-NH2极易被氧化，所以-CH3的氧化应在-NO2的还原之前。合成流程图为：
。
