Question

【题目】常用药品羟苯水杨胺，其合成路线如图．回答下列问题：

已知：
（1）羟苯水杨胺的分子式为 ． 对于羟苯水杨胺，下列说法正确的是（填序号）．
a.1mol羟苯水杨胺最多可以和2mol NaOH反应
b．不能发生硝化反应
c．可发生水解反应
d．可与溴发生取代反应
（2）D的名称为 ．
（3）A→B所需试剂为；D→E反应的有机反应类型是 ．
（4）B→C反应的化学方程式为 ．
（5）写出 F的同分异构体中既能与FeCl3发生显色反应，又能发生银镜反应的，且其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1的同分异构体的一种结构简式 ．

Answer 1

【答案】
（1）C13H11NO3；cd
（2）对硝基苯酚
（3）浓硝酸和浓硫酸；还原反应
（4） +2NaOH +NaCl+H2O
（5） 、 （任意一种）
【解析】解：由羟苯水杨胺结构简式、F的分子式可知，F为 ，E为 ，由反应信息逆推可知D为 ，由转化关系可知，苯与氯气发生取代反应生成A为 ，A与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下发生取代反应生成B为 ，B发生水解反应生成C为 ，C酸化得到D．（1）由羟苯水杨胺的结构简式，可知其化学式为C13H11NO3 ，
A．1mol羟苯水杨胺含有2mol酚羟基，水解得到1mol﹣COOH，最多可以和3mol NaOH反应，故A错误； B．苯环可以发生硝化反应，故B错误； C．含有﹣CONH﹣，可发生水解反应，故C正确； D．含有酚羟基，可与溴发生取代反应，故D正确；所以答案是：C13H11NO3；cd；（2）D为 ，名称为对硝基苯酚，所以答案是：对硝基苯酚；（3）A→B所需试剂为：浓硝酸和浓硫酸，D→E是硝基还原为氨基，属于还原反应，所以答案是：浓硝酸和浓硫酸；还原反应；（4）B→C反应的化学方程式为： +2NaOH +NaCl+H2O，所以答案是： +2NaOH +NaCl+H2O；（5）F（ ）的同分异构体中既能与FeCl3发生显色反应，又能发生银镜反应，说明含有酚羟基、醛基，侧链为﹣OH、﹣OOCH时，有邻、间、对3种，侧链可为﹣CHO、2个﹣OH，2个﹣OH处于邻位，﹣CHO有2种位置，2个﹣OH处于间位，﹣CHO有3种位置，2个﹣OH处于对位，﹣CHO有1种位置，其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1的同分异构体的结构简式为： 、 ，
所以答案是： 、 （任意一种）．