Question

2．环己烯是一种重要的化工原料．
（1）实验室可由环己醇制备环己烯，反应的化学方程式是．
（2）实验装置如图所示，将10mL环己醇加入试管A中，再加入1mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品．
环己醇和环己烯的部分物理性质如下：

	密度 （g/cm3）	熔点 （℃）	沸点 （℃）	溶解性
环己醇	0.96	25	161	能溶于水
环己烯	0.81	-103	83	难溶于水

①A中碎瓷片的作用是防止暴沸；导管B除了导气外还具有的作用是冷凝．
②试管A置于水浴中的目的是受热均匀，便于控温；试管C置于冰水浴中的目的是使环己烯液化，减少挥发．
（3）环己烯粗品中含有少量环己醇和酸性杂质．精制环己烯的方法是：
①向环己烯粗品中加入C（填入编号），充分振荡后，分液（填操作名称）．
A．Br₂的CCl₄溶液    B．稀H₂SO₄    C．Na₂CO₃溶液
②再对初步除杂后的环己烯进行蒸馏，得到环己烯精品．蒸馏时，蒸馏烧瓶中要加入少量生石灰，目的是除去产品中少量的水．
③实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是C．
A．蒸馏时从70℃开始收集产品
B．环己醇实际用量多了
C．制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
（4）以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是B．
A．加入水观察实验现象
B．加入金属钠观察实验现象
C．加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察实验现象．

Answer 1

分析 （1）实验室用环己醇在浓硫酸加热到85℃发生消去反应制备环己烯；
（2）①根据实验室制乙烯可知，发生装置A中碎瓷片的作用是防止暴沸；导管B比较长，能增加与空气的接触面积，其作用是导气和将生成的气体物质冷凝回流；
②水浴加热能使受热均匀，且便于控制温度；冰水浴的目的是降低环己烯蒸气的温度，使其液化；
（3）①环己烯粗品中还含有少量的酸和环己醇，联想：制备乙酸乙酯提纯产物时用c（Na₂CO₃溶液）洗涤可除去酸，充分振荡后，再分液；
 ②生石灰能与水反应生成氢氧化钙，利于环己烯的蒸出；
③根据表中数据可知，馏分环己烯的沸点为83℃；
a、若提前收集，产品中混有杂质，实际产量高于理论产量；
b、制取的环己烯物质的量增大，实验制得的环己烯精品质量高于理论产量；
c、粗产品中混有环己醇，导致测定消耗的环己醇量增大，制得的环己烯精品质量低于理论产量；
（4）环己烯粗品中含有环己醇，根据环己醇能与钠产生氢气，而环己稀不能，据此选择．

解答 解：（1）实验室用环己醇在浓硫酸加热到85℃发生消去反应制备环己烯，反应的方程式为，
故答案为：；

（2）①根据制乙烯实验的知识，发生装置A中碎瓷片的作用是防止暴沸，由于生成的环己烯的沸点为83℃，要得到液态环己烯，导管B除了导气外还具有冷凝作用，便于环己烯冷凝，
故答案为：防止暴沸；冷凝；
②由于制取环已烯的反应条件是85℃，所以用水浴加热，水浴加热能使受热均匀，且便于控制温度；冰水浴的目的是降低环己烯蒸气的温度，使其液化，
故答案为：受热均匀，便于控温；使环己烯液化，减少挥发；
（3）①环己烯粗品中还含有少量的酸和环己醇，环己烯中含有碳碳双键，可以被KMnO ₄溶液氧化，稀H₂SO₄不能除去，反而能引入新的酸性杂质，只有Na₂CO ₃溶液，不能与环己烯反应，可以与酸性杂质反应，可选C，充分振荡后，再分液；
故答案为：C；分液；
②生石灰能与水反应生成氢氧化钙，除去了残留的水，得到纯净的环己烯，故答案为：除去产品中少量的水；
③根据表中数据可知，馏分环己烯的沸点为83℃，故收集产品应控制温度在83℃左右；
a、蒸馏时从70℃开始收集产品，提前收集，产品中混有杂质，实际产量高于理论产量，故a错误；
b、环己醇实际用量多了，制取的环己烯的物质的量增大，实验制得的环己烯精品质量高于理论产量，故b错误；
c、若粗产品中混有环己醇，导致测定消耗的环己醇量增大，制得的环己烯精品质量低于理论产量，故c正确；
故答案为：C；
（4）环己烯粗品中含有环己醇，根据环己醇能与钠产生氢气，而环己稀不能，加入水观察实验现象，环己烯精品和粗品没有区别，环己烯精品和粗品都能使高锰酸钾褪色，故选B．

点评 本题以有机合成为载体，综合考查了环己烯的制备，考查了学生运用知识的能力，题目难度中等，注意把握实验原理和方法，特别是实验的基本操作，学习中注意积累．