Question

【题目】PHB树脂可用于制作外科手术缝合线，有机物K是一种抗惊厥药物，它们的合成路线如图：

已知：

①RCNRCOOH

②RCOOH+

③RCHO++ H2O

R、R′、R″代表烃基

(1)有机物甲的结构简式为____________。

(2)写出一定条件下C→D的化学方程式：____________。

(3)写出E→F的化学方程式：__________________。

(4)A的结构简式为______________。

(5)已知1 mol J最多与2 mol NaHCO3反应；K分子结构中含有一个五元环与一个六元环。写出一定条件下J→K的化学方程式：____________。

(6)S是A的一种同分异构体，分子中没有环状结构，S的核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为6:3:1，则S的结构简式为___________(写出一种即可)。

Answer 1

【答案】 n+(n-1)H2O +2CH3CH2OH+2H2O +CH3NH2+2H2O 或或

【解析】

A中不饱和度==3，A被高锰酸钾溶液氧化生成B、E，B和氢气发生加成反应生成C，则B中含有不饱和键，根据PHB树脂结构简式知，C发生缩聚反应生成PHB，则C结构简式为CH3CH（OH）CH2COOH，根据信息②知，B中应该有羰基，则B的结构简式为CH3COCH2COOH；E能和乙醇发生酯化反应，则E为羧酸，根据C原子守恒知，E中碳原子个数为3，F为酯，F和甲反应生成G，根据信息③知，甲为，F为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，则E为HOOCCH2COOH，根据信息②知A结构简式为，G发生加成反应生成H，H发生水解反应然后发生消去反应生成J，1molJ最多与2molNaHCO3反应说明J中含有两个羧基，J和CH3NH2反应生成K，根据分子式知，J发生取代反应生成K，K分子结构中含有一个五元环与一个六元环，结合K分子式知，K结构简式为，J的结构简式为。

(1) E能和乙醇发生酯化反应，则E为羧酸，根据C原子守恒知，E中碳原子个数为3，F为酯，F和甲反应生成G，根据信息③知，甲为 。

（2）C结构简式为CH3CH（HO）CH2COOH，C发生缩聚反应生成D，反应方程式为。
(3) E和乙醇发生酯化反应生成F，反应方程式为。

(4) 通过以上分析知，A结构简式为。

(5)1 mol J最多与2 mol NaHCO3反应，说明J中含有两个羧基，J结构简式为；J发生取代反应生成K ，K分子结构中含有一个五元环与一个六元环，则K结构简式为，反应方程式为+CH3NH2 +2H2O。

(6) A结构简式为，S是A的一种同分异构体，分子中没有环状结构，S的核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为6：3：1，则S的结构简式为或或 。