题目内容
某研究小组以甲苯为主要原料,采用以下路线合成医药中间体F和Y。
已知:
请回答下列问题:
(1)下列说法正确的是 。
A.F的分子式是C7H7NO2Br |
B.甲苯的一氯取代物有3种 |
C.F能发生取代反应和缩聚反应 |
D.1mol 的D最多可以和5 mol H2发生加成反应 |
(3)B→C的化学方程式是 。在合成F的过程中,B→C步骤不能省略,理由是 。
(4)C→D反应所需的试剂是 。
(5)写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式 (写出3个)。
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 ②分子中含有
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(6)以X和乙烯为原料可合成Y,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:
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(1) C (2) 取代反应
(3)
氨基易被氧化,在氧化反应之前需先保护氨基
(4)酸性KMnO4
(5);
;
。
(6)
解析试题分析:甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物加热发生硝化反应得到A(对硝基甲苯):
;A在Fe和 HCl作用下发生还原反应得到B(对氨基甲苯)
;B与 +(CH3CO)2O发生反应得到C:
;C发生氧化反应得到D:
;D与液溴在Fe作催化剂时发生取代反应得到E:
;E在水作用下反应得到F:
。甲苯
被催化氧化得到苯甲醛X:
;乙烯CH2=CH2被催化氧化得到乙醛CH3CHO;苯甲醛与乙醛在NaOH存在作用下发生反应得到
,然后发生消去反应得到Y:
。(1)A.F的分子式是C7H6NO2Br.错误。 B.甲苯的苯环上的一氯取代物有3种,侧链甲基上有一种,因此甲苯的一氯代物共有4种。错误。C.F在分子结构中含有苯环及卤素原子,因此可发生发生取代反应,由于含有两个官能团(羧基和氨基),因此还可以发生缩聚反应。正确。D.在D中的苯环发生加成反应消耗3mol的 H2;含有的羰基消耗1mol的H2。羧基由于其结构的稳定性,不能发生加成反应。所以1mol 的D最多可以和4 mol H2发生加成反应.错误。(2)D→E的反应类型是取代反应;(3)B→C的化学方程式是
。在合成F的过程中,B→C步骤不能省略,原因是氨基易被氧化,在氧化反应之前需先保护氨基。(4)C→D反应所需的试剂是氧化剂酸性KMnO4溶液。(5)写出同时符合条件①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子;②分子中含有—CHO的A的同分异构体的结构简式为:
;
;
。
(6)以X和乙烯为原料可合成Y
的合成路线为:
考点:考查 有机合成与推断、化学方程式、同分异构体、物质的分子式、结构简式的书写凳子上。
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