题目内容

以下是一种药物Ⅳ合成部分路线:
请回答下列问题:
(1)化合物Ⅰ的分子式为       ,它长期暴露在空气中会变质,其原因是         
(2)化合物Ⅰ转化为Ⅱ的反应类型是                
(3)化合物Ⅰ的同分异构体A含α-氨基苯乙酸,A的苯环对位含,则A的结构简式是         ,A在催化剂的作用下通过肽键形成高聚物,试写出该反应的化学方程式                               
(4)写出Ⅲ的结构简式                   
(5)在一定条件下发生类似化合物Ⅱ转化为Ⅲ的反应,试写出该反应的化学方程式                                                                 

(1)C9H11O3N(2分,元素符号不按顺序扣1分)   酚类化合物(酚羟基)(1分)易被空气中的O2氧化 (1分)
(2)取代(酯化)反应   (2分)
(3) (2分)   (3分,用可逆符号不扣分)
(4)(2分)
(5)(3分)

解析试题分析:
(1)根据化合物I的结构简式,不难得出其分子式为C9H11O3N,由于化合物I中含有一个酚羟基,酚羟基是极易被空气中的氧气氧化的官能团,所以化合物I在空气中会变质。
(2)化合物I与乙醇通过酯化反应生成化合物II,所以该反应的类型为酯化或取代反应。
(3)根据要求,同分异构体A是α-氨基苯乙酸,所以可以先写出一个苯乙酸,然后在α位置处添上一个氨基,再根据要求在苯环的对位处写上一个基团,因此得到的A的结构简式即为 ,从写出的A物质结构中可以找到该分子既含有氨基又含有羧基,所以以A为单体,A分子间氨基和羧基发生成肽反应形成高聚物,写出的高聚物的链节是A分子本身,所以该化学方程式为:
(4)比较化合物II和化合物IV,II中的酯基变成了羧基,氨基、酚羟基与酰氯基团形成了一个环。所以从条件看出,化合物III变成化合物IV发生的是酯类的水解,因此化合物III的结构简式为
(5)根据(4)中分析,氨基、酚羟基与酰氯基团形成了一个环,N与C原子形成C=N键,C与O形成C-O键,同时形成小分子的有HCl、H2O,故该反应的方程式为:
考点:本题考查的是有机化合物的推断,尤其是陌生反应的类推和结构简式的书写是难点。

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