题目内容
现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，X中苯环上有四个取代基，苯环上的一氯代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1:2:6:1，在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C能发生银镜反应，E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应。
已知：①在稀碱溶液中，连在苯环上的溴原子不易发生水解
②两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将自动发生脱水反应：
CH3CH(OH）2→CH3CHO +H2O
回答下列问题：
（1）C的结构简式为 ；F→H的反应类型是 。
（2）E不具有的化学性质 （选填序号）
a、取代反应 b、消去反应
c、氧化反应 d、1molE最多能与2mol NaHCO3反应
（3）写出下列反应的化学方程式：
① X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式： ；
② A→B的化学方程式： ；
（4）同时符合下列条件的E的同分异构体共有 种，
a、苯环上的一氯代物有两种 b、不能发生水解反应 c、遇FeCl3溶液不显色
d、1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应
其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为3:2:2:1:1:1的一种结构简式为 。
（1）HCOOH（2分）；消去反应（2分） 2(分)
（2）bd（2分）
（3）
2(分)
（3分）
解析试题分析：由X发生的一系列反应判断X分子中的4个取代基分别是：2个-CH3，处于间位；E中的酚羟基是酯基水解后得到的，同时C分子中存在醛基，所以第3个取代基是-OOCH；2个Br原子连在同一碳原子上，第4个取代基为-BrCHBr，根据X苯环上的一氯代物只有一种，得第3个取代基与第四个取代基处于对位，第四取代基处于2个甲基的中间。
（1）有以上分析，第3个取代基水解的产物是C，所以C是甲酸HCOOH；H中存在碳碳双键，所以F→H的反应类型是消去反应；
（2）E中具有羧基、酚羟基，可以发生取代反应、氧化反应，不能发生消去反应，羧基可与NaHCO3反应，酚羟基不可以，所以1molE最多能与1mol NaHCO3反应，因此不具有的化学性质是bd；
（3）X与氢氧化钠溶液发生酯基的水解和溴原子的水解反应，结合已知②得化学方程式：
；A为甲醇，A→B发生甲醇的氧化反应生成甲醛，化学方程式为
；
（4）不能发生水解反应，说明不存在酯基；遇FeCl3溶液不显色，说明不存在酚羟基；1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应，说明羧基和醇羟基；结合苯环上的一氯代物有两种，所以判断E的同分异构体中有两个不同取代基处于对位，因此符合条件的E的同分异构体共有4种；满足氢原子比3:2:2:1:1:1的结构中存在甲基，所以其结构简式为。
考点：考查有机推断，结构简式、化学方程式的书写，官能团性质的判断，同分异构体的判断
）又称苯基丙烯酸甲酯，具有可可香味，主要用于日化和食品工业，是常用的定香剂或食用香精，同时也是重要的有机合成原料。
某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。
已知： 
请回答下列问题：
（1）下列说法正确的是 。
| A．F的分子式是C7H7NO2Br |
| B．甲苯的一氯取代物有3种 |
| C．F能发生取代反应和缩聚反应 |
| D．1mol 的D最多可以和5 mol H2发生加成反应 |
（3）B→C的化学方程式是 。在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是 。
（4）C→D反应所需的试剂是 。
（5）写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式 （写出3个）。
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 ②分子中含有
（6）以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
（X为卤素原子）
RCHO，
工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为 的物质，该物质是一种香料。
