题目内容

软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)制成超薄镜片,其合成路线可以是:

已知:
试写出:
(1)A、E的结构简式分别为:A、                   ,E、                    
(2)写出下列反应的反应类型:A→B                ,E→F                      
(3)写出下列转化的化学方程式:
I→G                                                        
C→D                                                     

⑴CH2=CHCH3    (CH3)2C(OH)COOH 
⑵加成  消去 
⑶CH2ClCH2Cl+2H2OHOCH2CH2OH+2HCl
2CH3CH(OH)CH3+O 2CH3COCH3+2H2O

解析试题分析:(1)丙烯CH2=CHCH3与HBr发生加成反应得到B:C3H7Br。C3H7Br与NaOH的水溶液发生取代反应得到C:C3H7OH。C催化氧化得到D:丙酮CH3COCH3;丙酮在HCN和H2O、H+作用下反应得到E:(CH3)2C(OH)COOH。E在浓硫酸作用下加热发生消去反应得到F:;CH2=CH2与Cl2发生加成反应得到I:1,2—二氯乙烷CH2Cl-CH2Cl; 1,2—二氯乙烷CH2Cl-CH2Cl在NaOH的水溶液中发生取代反应得到G:乙二醇。F:与G发生酯化反应得到H:和水。H发生加聚反应得到HEMA。(2)A→B的反应类型为加成反应;E→F的反应类型为消去反应。(3)I→G的反应方程式为:CH2Cl-CH2Cl+2NaOH CH2OH-CH2OH+2NaCl或CH2ClCH2Cl+2H2O HOCH2CH2OH+2HCl。C→D的化学方程式为:2CH3CH(OH)CH3+O 2CH3COCH3+2H2O。
考点:考查有机合成与制取、物质的结构简式、化学反应类型、化学反应方程式的书写的知识。

练习册系列答案
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(15分)现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,X中苯环上有四个取代基,苯环上的一氯代物只有一种,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1:2:6:1,在一定条件下可发生下述一系列反应,其中C能发生银镜反应,E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应。

已知:
① 在稀碱溶液中,连在苯环上的溴原子不易发生水解
②两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的,它将自动发生脱水反应:
CH3CH(OH) 2→CH3CHO +H2O
回答下列问题:
(1)X中官能团的名称是                      ,C的结构简式为              
(2)E→F反应类型是          
(3)I的结构简式为           
(4)E不具有的化学性质           (选填序号)
A、取代反应     B、消去反应    C、氧化反应      D、1molE最多能与1mol NaHCO3反应   
(5)写出下列反应的化学方程式:
① X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式:                          
②B→C的化学方程式:                                            
(6)同时符合下列条件的E的同分异构体共有              种,
A、苯环上的一氯代物有两种      B、不能发生水解反应 
C、遇FeCl3溶液不显色            D、1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应
其中核磁共振氢谱为六组峰,且峰面积比为3:2:2:1:1:1的一种结构简式为        

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