题目内容
有机物A(肉桂酸甲酯)是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精,它的分子式为C10H10O2,且分子中只含有1个苯环,苯环上只有一个取代基。它的核磁共振氢谱图上有6个峰,峰面积之比为1:2:2:1:1:3。它的红外光谱如下图:
用A为原料合成高分子化合物H的路线如下
回答下列问题:
(1)A的结构简式是 。
(2)B与Br2的CCl4溶液反应后的生成物中手性碳原子的数目为 。
(3)请写出B生成C的化学方程式 。
(4)请写出同时满足下列条件下C的所有同分异构体的结构简式: 。
①分子中不含羰基和羟基;②是苯的对位二元取代物;③除苯环外,不含其他环状结构。
(5)请写出G生成H的化学方程式 。
(6)溴苯与丙烯酸甲酯在氯化钯催化下可直接合成A,为了促进反应的进行,通常可加入一种显 (填字母)的物质。
A.弱酸性 | B.弱碱性 | C.强酸性 | D.强碱性 |
(15分)(1)(3分)
(2)2(2分)
(3)2+O2Cu△2+2H2O(2分);
(4)、(4分)
(5)n+(n-1) H2O。(2分)
(6)B(2分)。
解析试题分析:(1)A(肉桂酸甲酯,含-OOCH3) C10H10O2,且分子中只含有1个苯环,苯环上只有一个取代基(-C6H5)。核磁共振氢谱图上有6个峰,峰面积之比为1:2:2:1:1:3,除去苯环两种,甲基一种,还有两个单独连着碳原子上的H。红外光谱图又有C=C,故结构式是。
(2)B是,与Br2的CCl4溶液反应生成,连Br原子的碳原子都具有手性,故2种手性碳原子。
(3)在Cu催化加热生成。
(4)C的同分异构体①分子中不含羰基和羟基;②是苯的对位二元取代物;③除苯环外,不含其他环状结构有:、。
(5)G是,生成H是。
(6)溴苯与丙烯酸甲酯在氯化钯催化下可直接合成A,即;
+CH2=CHCOOCH3PdBr3△+HBr,为了促进反应的进行,需要中和HBr,但强碱使酯水解,故通常可加入显弱碱性的物质。
考点:基础有机化学。
(14分)当归素是治疗偏头痛的有效新药。某研究小组开发了如下合成路线来合成该药。
已知:①A的相对分子质量为104,1 mol A与足量的碳酸氢钠反应生成44.8 L气体(标准状况);
②B的结构中含有醛基; ③C在一定条件下生成有机酸D;
④RCHO+HOOC—CH2COOHRCH=C(COOH)2+H2O
RCH=C(COOH)2RCH=CHCOOH+CO2↑。请回答下列问题。
(1)A的分子式是 ,B的结构简式为 。
(2)C可能发生的反应是_________(填序号)。
A.氧化反应 | B.水解反应 | C.消去反应 | D.酯化反应 |
(4) E的名称为 。
(5) 符合下列条件的D的同分异构体共有 种,其中在核磁共振氢谱中只出现五组峰的物质的结构简式为 。
①苯环上只有两个取代基; ②苯环上的一氯代物只有两种;
③1 mol该同分异构体与足量的碳酸氢钠反应生成2 mol CO2。
(16分)香豆素(结构如下图中Ⅰ所示)是用途广泛的香料,由香豆素经下列图示的步骤可转变为水杨酸。
已知:CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH
请回答下列问题:
(1)化合物Ⅱ分子中的含氧官能团的名称为 ,由乙二酸生成高分子化合物Ⅴ的反应类型为。
(2)下列关于有机物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ的叙述中正确的是(选填编号)
A.1molⅠ最多能和5mol H2发生加成反应 | B.可用FeCl3溶液来鉴别Ⅱ和Ⅲ |
C.Ⅳ中核磁共振氢谱共有4种峰 | D.Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均可使溴的四氯化碳溶液褪色 |
(4)Ⅲ的结构简式为 ,在上述转化过程中,设计反应步骤Ⅱ→Ⅲ的目的是 。
(5)化合物Ⅳ有多种同分异构体,请写出其中一种符合下列条件的同分异构体的结构简式: 。
①是苯的对位二取代物;②水解后生成的产物之一能发生银镜反应。
某研究小组以甲苯为主要原料,采用以下路线合成医药中间体F和Y。
已知:
请回答下列问题:
(1)下列说法正确的是 。
A.F的分子式是C7H7NO2Br |
B.甲苯的一氯取代物有3种 |
C.F能发生取代反应和缩聚反应 |
D.1mol 的D最多可以和5 mol H2发生加成反应 |
(3)B→C的化学方程式是 。在合成F的过程中,B→C步骤不能省略,理由是 。
(4)C→D反应所需的试剂是 。
(5)写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式 (写出3个)。
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 ②分子中含有
(6)以X和乙烯为原料可合成Y,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图: