题目内容
【题目】医用麻醉药苄佐卡因E和食品防腐剂J的合成路线如下：
已知：I．M代表E分子结构中的一部分
II．
请回答下列问题：
（1）A属于芳香烃，分子式为C7H8 ,其名称是_______，A到B的反应类型是______________________。
（2）E中所含含氧官能团的名称是_______，M的结构简式是__________。
（3）C能与NaHCO3溶液反应，则反应①的化学方程式是_____________。
（4）反应②、③中试剂ii和试剂iii依次是_______。（填序号）
a．高锰酸钾酸性溶液、氢氧化钠溶液
b．氢氧化钠溶液、高锰酸钾酸性溶液
（5）H的结构简式是_______。
（6）J有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有______ 种，写出其中任一种同分异构体的结构简式：____。
a．为苯的二元取代物
b．遇到FeCl3溶液显紫色，能发生水解反应且能发生银镜反应
（7）以A为起始原料，选用必要的无机试剂合成涂改液的主要成分亚甲基环己烷（
），写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭 头上注明试剂和反应条件）：_____________
【答案】甲苯； 取代反应 酯基 -NH2 
a 
6 
任意一种 
【解析】
根据流程可知，有机物A与氯气在氯化铁作催化剂的条件下生成有机物F，根据有机物J、E，结合分子式C7H7Cl可知F为芳香氯代烃，为对氯甲苯；A为甲苯；甲苯发生硝化反应生成硝基化合物B，根据有机物E的结构可知，B为对硝基甲苯，被高锰酸钾溶液氧化为对硝基苯甲酸C；对硝基苯甲酸与乙醇发生酯化反应生成酯D；有机物D在铁和盐酸的条件下，硝基被还原为氨基，生成有机物E；有机物F为对氯甲苯，被高锰酸钾溶液氧化为对氯苯甲酸G，该有机物在碱性环境下发生水解生成钠盐H，该钠盐在酸化后生成有机物I：对羟基苯甲酸，再与乙醇发生酯化反应生成有机物J；据以上分析解答。
根据流程可知，有机物A与氯气在氯化铁作催化剂的条件下生成有机物F，根据有机物J、E，结合分子式C7H7Cl可知F为芳香氯代烃，为对氯甲苯；A为甲苯；甲苯发生硝化反应生成硝基化合物B，根据有机物E的结构可知，B为对硝基甲苯，被高锰酸钾溶液氧化为对硝基苯甲酸C；对硝基苯甲酸与乙醇发生酯化反应生成酯D；有机物D在铁和盐酸的条件下，硝基被还原为氨基，生成有机物E；有机物F为对氯甲苯，被高锰酸钾溶液氧化为对氯苯甲酸G，该有机物在碱性环境下发生水解生成钠盐H，该钠盐在酸化后生成有机物I：对羟基苯甲酸，再与乙醇发生酯化反应生成有机物J；据以上分析解答。
（1）A属于芳香烃，分子式为C7H8 ，其名称是甲苯；甲苯与浓硝酸、浓硫酸加热发生取代反应生成硝基化合物；综上所述。本题答案是：甲苯；取代反应。
（2）根据题给信息，E所含含氧官能团为酯基，M的结构简式为-NH2；
（3）据以上分析可知：C为对硝基苯甲酸，能与NaHCO3溶液反应，化学方程式是：；综上所述，本题答案是：。
（4）综合以上分析可知，为保护羟基需要先进行氧化后进行水解，因此反应②中试剂ii为：酸性高锰酸钾溶液；③中试剂iii为氢氧化钠溶液；因此a 可选；综上所述，本题选a。
（5）结合以上分析可知，H的结构简式是；综上所述，本题答案是：。
（6）J为
，其同分异构体：a．为苯的二元取代物，有2个取代基；b．遇到FeCl3溶液显紫色，能发生水解反应且能发生银镜反应，含有酚羟基、HCOO-结构；所以
该同分异构体含有可发生银镜反应的酯基，一定是甲酸酯；为苯的二元取代物还要有酚羟基。符合该要求的为以下6种，分别是：
以下结构任意写一种：
；综上所述，本题答案是：6；（任写一种）。
（7）由
合成
，苯环通过加成反应转变为六元环，双键通过卤代烃消去引入，因此先卤代，后消去。因此合成过程应用甲苯先侧链取代后再加成破坏苯环，最后进行消去而得碳碳双键。具体流程可表示为：；综上所述，本题答案是：。
