题目内容
【题目】医用麻醉药苄佐卡因E和食品防腐剂J的合成路线如下:
已知:I.M代表E分子结构中的一部分
II.
请回答下列问题:
(1)A属于芳香烃,分子式为C7H8 ,其名称是_______,A到B的反应类型是______________________。
(2)E中所含含氧官能团的名称是_______,M的结构简式是__________。
(3)C能与NaHCO3溶液反应,则反应①的化学方程式是_____________。
(4)反应②、③中试剂ii和试剂iii依次是_______。(填序号)
a.高锰酸钾酸性溶液、氢氧化钠溶液
b.氢氧化钠溶液、高锰酸钾酸性溶液
(5)H的结构简式是_______。
(6)J有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体有______ 种,写出其中任一种同分异构体的结构简式:____。
a.为苯的二元取代物
b.遇到FeCl3溶液显紫色,能发生水解反应且能发生银镜反应
(7)以A为起始原料,选用必要的无机试剂合成涂改液的主要成分亚甲基环己烷(),写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭 头上注明试剂和反应条件):_____________
【答案】甲苯; 取代反应 酯基 -NH2 a 6
任意一种
【解析】
根据流程可知,有机物A与氯气在氯化铁作催化剂的条件下生成有机物F,根据有机物J、E,结合分子式C7H7Cl可知F为芳香氯代烃,为对氯甲苯;A为甲苯;甲苯发生硝化反应生成硝基化合物B,根据有机物E的结构可知,B为对硝基甲苯,被高锰酸钾溶液氧化为对硝基苯甲酸C;对硝基苯甲酸与乙醇发生酯化反应生成酯D;有机物D在铁和盐酸的条件下,硝基被还原为氨基,生成有机物E;有机物F为对氯甲苯,被高锰酸钾溶液氧化为对氯苯甲酸G,该有机物在碱性环境下发生水解生成钠盐H,该钠盐在酸化后生成有机物I:对羟基苯甲酸,再与乙醇发生酯化反应生成有机物J;据以上分析解答。
根据流程可知,有机物A与氯气在氯化铁作催化剂的条件下生成有机物F,根据有机物J、E,结合分子式C7H7Cl可知F为芳香氯代烃,为对氯甲苯;A为甲苯;甲苯发生硝化反应生成硝基化合物B,根据有机物E的结构可知,B为对硝基甲苯,被高锰酸钾溶液氧化为对硝基苯甲酸C;对硝基苯甲酸与乙醇发生酯化反应生成酯D;有机物D在铁和盐酸的条件下,硝基被还原为氨基,生成有机物E;有机物F为对氯甲苯,被高锰酸钾溶液氧化为对氯苯甲酸G,该有机物在碱性环境下发生水解生成钠盐H,该钠盐在酸化后生成有机物I:对羟基苯甲酸,再与乙醇发生酯化反应生成有机物J;据以上分析解答。
(1)A属于芳香烃,分子式为C7H8 ,其名称是甲苯;甲苯与浓硝酸、浓硫酸加热发生取代反应生成硝基化合物;综上所述。本题答案是:甲苯;取代反应。
(2)根据题给信息,E所含含氧官能团为酯基,M的结构简式为-NH2;
(3)据以上分析可知:C为对硝基苯甲酸,能与NaHCO3溶液反应,化学方程式是:;综上所述,本题答案是:。
(4)综合以上分析可知,为保护羟基需要先进行氧化后进行水解,因此反应②中试剂ii为:酸性高锰酸钾溶液;③中试剂iii为氢氧化钠溶液;因此a 可选;综上所述,本题选a。
(5)结合以上分析可知,H的结构简式是;综上所述,本题答案是:。
(6)J为,其同分异构体:a.为苯的二元取代物,有2个取代基;b.遇到FeCl3溶液显紫色,能发生水解反应且能发生银镜反应,含有酚羟基、HCOO-结构;所以
该同分异构体含有可发生银镜反应的酯基,一定是甲酸酯;为苯的二元取代物还要有酚羟基。符合该要求的为以下6种,分别是:
以下结构任意写一种:
;综上所述,本题答案是:6;(任写一种)。
(7)由合成,苯环通过加成反应转变为六元环,双键通过卤代烃消去引入,因此先卤代,后消去。因此合成过程应用甲苯先侧链取代后再加成破坏苯环,最后进行消去而得碳碳双键。具体流程可表示为:;综上所述,本题答案是:。