题目内容

【题目】医用麻醉药苄佐卡因E和食品防腐剂J的合成路线如下:

已知:I.M代表E分子结构中的一部分

II.

请回答下列问题:

(1)A属于芳香烃,分子式为C7H8 ,其名称是_______,AB的反应类型是______________________

(2)E中所含含氧官能团的名称是_______,M的结构简式是__________

(3)C能与NaHCO3溶液反应,则反应的化学方程式是_____________

(4)反应②、③中试剂ii和试剂iii依次是_______。(填序号)

a.高锰酸钾酸性溶液、氢氧化钠溶液

b.氢氧化钠溶液、高锰酸钾酸性溶液

(5)H的结构简式是_______

(6)J有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体有______ 种,写出其中任一种同分异构体的结构简式:____

a.为苯的二元取代物

b.遇到FeCl3溶液显紫色,能发生水解反应且能发生银镜反应

(7)A为起始原料,选用必要的无机试剂合成涂改液的主要成分亚甲基环己烷(),写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭 头上注明试剂和反应条件):_____________

【答案】甲苯; 取代反应 酯基 -NH2 a 6

任意一种

【解析】

根据流程可知有机物A与氯气在氯化铁作催化剂的条件下生成有机物F,根据有机物J、E,结合分子式C7H7Cl可知F为芳香氯代烃,为对氯甲苯;A为甲苯甲苯发生硝化反应生成硝基化合物B,根据有机物E的结构可知,B为对硝基甲苯,被高锰酸钾溶液氧化为对硝基苯甲酸C;对硝基苯甲酸与乙醇发生酯化反应生成酯D;有机物D在铁和盐酸的条件下,硝基被还原为氨基,生成有机物E;有机物F为对氯甲苯,被高锰酸钾溶液氧化为对氯苯甲酸G,该有机物在碱性环境下发生水解生成钠盐H,该钠盐在酸化后生成有机物I:对羟基苯甲酸,再与乙醇发生酯化反应生成有机物J;据以上分析解答。

根据流程可知有机物A与氯气在氯化铁作催化剂的条件下生成有机物F,根据有机物J、E,结合分子式C7H7Cl可知F为芳香氯代烃,为对氯甲苯;A为甲苯甲苯发生硝化反应生成硝基化合物B,根据有机物E的结构可知,B为对硝基甲苯,被高锰酸钾溶液氧化为对硝基苯甲酸C;对硝基苯甲酸与乙醇发生酯化反应生成酯D;有机物D在铁和盐酸的条件下,硝基被还原为氨基,生成有机物E;有机物F为对氯甲苯,被高锰酸钾溶液氧化为对氯苯甲酸G,该有机物在碱性环境下发生水解生成钠盐H,该钠盐在酸化后生成有机物I:对羟基苯甲酸,再与乙醇发生酯化反应生成有机物J;据以上分析解答。

1A属于芳香烃,分子式为C7H8 其名称是甲苯;甲苯与浓硝酸、浓硫酸加热发生取代反应生成硝基化合物;综上所述。本题答案是:甲苯;取代反应。

2)根据题给信息,E所含含氧官能团为酯基,M的结构简式为-NH2

3)据以上分析可知:C为对硝基苯甲酸,能与NaHCO3溶液反应,化学方程式是:;综上所述,本题答案是:

(4)综合以上分析可知,为保护羟基需要先进行氧化后进行水解,因此反应中试剂ii为:酸性高锰酸钾溶液;③中试剂iii为氢氧化钠溶液因此a 可选;综上所述,本题选a。

5)结合以上分析可知,H的结构简式是;综上所述,本题答案是:

6J为同分异构体:a.为苯的二元取代物,有2个取代基;b.遇到FeCl3溶液显紫色,能发生水解反应且能发生银镜反应,含有酚羟基、HCOO-结构;所以

该同分异构体含有可发生银镜反应的酯基,一定是甲酸酯;为苯的二元取代物还要有酚羟基。符合该要求的为以下6种,分别是:

以下结构任意写一种

综上所述本题答案是:6;(任写一种)。

7)由合成,苯环通过加成反应转变为六元环,双键通过卤代烃消去引入,因此先卤代,后消去。因此合成过程应用甲苯先侧链取代后再加成破坏苯环,最后进行消去而得碳碳双键。具体流程可表示为:综上所述本题答案是

练习册系列答案
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(1)元素电负性:D____E (填>、<或=);

(2)B、C单质熔点B_____C(填>、<或=);

(3)AE4中A原子杂化轨道方式为:________杂化;其固态晶体类型为_____________

(4)氢化物的沸点:B比D高的原因______________

(5)F的核外电子排布式为____________________________;向F的硫酸盐中逐滴加入氨水先产生沉淀,后沉淀溶解为深蓝色溶液,加入乙醇会析出深蓝色晶体,该晶体的化学式为_______,其中关于该晶体下列说法中正确的是_____________________

A.加入乙醇的目的是降低溶剂的极性,促使晶体析出

B.F与NH3之间的化学键为离子键

C.该配合物晶体中,N是配位原子,NH3为三角锥型

D.配离子内N原子排列成为平面正方形,则其中F离子是sp3杂化

E.向该晶体的水溶液中加入浓BaCl2溶液有白色沉淀生成

(6)元素X的某价态阴离子Xn-中所有电子正好充满K和L电子层,CnX晶体的最小结构单元为立方体,结构如图所示。该晶体中每个Xn-________个等距离的C+离子包围。已知该晶体的密度为ρg.cm-3,阿伏加德罗常数为NA,CnX的摩尔质量为M g/mol,C+和Xn-间的最短距离是_____________nm。(列出计算式即可)

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