题目内容

中学化学常见有机物A(C6H6O)能合成紫外线吸收剂BAD和某药物中间体F,合成路线为:

已知:BAD的结构简式为:
F的结构简式为:
C中含氧官能团的名称           ,W的结构简式             
(2)反应类型 A→B                 
(3)1mol C充分反应可以消耗  mol Br2 ;C和过量 NaOH溶液反应的化学方程式   
(4)C→D的过程中可能有另一种产物D1,D1的结构简式               
(5)E的结构简式为               。反应类型 E→F                
(6)W的同分异构体有多种,写出一种符合以下要求的W的同分异构体的结构简式:
① 遇FeCl3溶液呈紫色; ② 能发生银镜反应;③ 苯环上的一氯代物只有两种。              

(1)羧基 、 羟基 (2分)  (2分);
(2)加成反应(1分)
(3)3 mol(1分)   +2NaOH  →2 H2O+(3分,未配平扣1分)
(4) (2分)
(5) (2分); 取代反应(或酯化反应)(1分)
(6)      (2分,写出其中一种即可)

解析试题分析:(1)根据C的结构简式判断C中含氧官能团的名称是羧基 、羟基;W是H被银氨溶液氧化然后又酸化的产物,所以W是
(2)A是苯酚,比较AB的分子式,B比A多了CH2O,所以A到B发生了加成反应;
(3)酚羟基的2个邻位可以与溴发生取代反应,1个碳碳双键可以与溴发生加成反应,所以1mol C充分反应可以消耗3mol Br2;C中的酚羟基和羧基都可以和氢氧化钠反应,所以C和过量 NaOH反应的化学方程式为
+2NaOH  →2 H2O+
(4)由F的结构简式判断D中Cl加在了与-COOH相连的C原子上,所以另一种结构D1为Cl加在了与苯环相连的C原子上,其结构简式为
(5)E为D水解、酸化后的产物,结构简式为
E到F发生分子间的酯化反应或取代反应;
(6)遇FeCl3溶液呈紫色,说明分子中存在酚羟基;能发生银镜反应,说明分子中存在醛基;分子式中有3个O原子,所以苯环上有2个酚羟基,1个醛基;苯环上的一氯代物只有两种,说明分子中存在对称结构,2个酚羟基处于间位,则醛基在2个酚羟基的中间即可。符合条件的W的同分异构体的结构简式为
考点:考查有机推断,官能团的名称、性质,产物的判断,结构简式、化学方程式的书写,同分异构体的判断

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