题目内容
药物菲那西汀的一种合成路线如下：
（1）菲那西汀的分子式 ；
（2）①～⑥反应过程中在苯环上发生取代反应的是 ；
（3）反应②中生成的无机物的化学式为 ；
（4）写出⑤反应的化学方程式 ；
（5）菲那西汀水解的化学方程式是_____________________；
（6）菲那西汀的同分异构体中，符合下列条件的共有 种。
①含苯环且只有对位两个取代基②苯环上含有氨基③能水解，水解产物能发生银镜反应。
（7）菲那西汀的同分异构体中，含苯环且只有对位两个取代基，两个取代基含有相同碳原子数，且含有α-氨基酸结构，写出这种同分异构体缩聚后高分子产物的结构简式 。
（1）C10H13NO2 (2分）
（2）①③⑤(3分）
（3）SO2、H2O(2分)
（4）
(2分）
（5）
(2分）
（6）5(2分）
（7）
(2分）
解析试题分析：（1）根据菲那西汀的键线式可知，其分子式为C10H13NO2。
（2）反应①是苯的磺化反应，生成苯磺酸。反应②是苯磺酸与亚硫酸氢钠的复分解反应，反应③是苯磺酸钠与氢氧化钠反应生成苯酚钠，苯酚钠与溴乙烷发生取代反应生成醚和溴化钠。反应⑤是－OC2H5对位上的氢原子被－NO2取代，然后硝基被还原生成氨基，最后氨基上的1个氢原子被－OCCH3取代生成菲那西汀，所以①～⑥反应过程中在苯环上发生取代反应的是①③⑤。
（3）苯磺酸的酸性强于亚硫酸的，因此苯磺酸与亚硫酸氢钠反应生成生成苯磺酸钠、水和二氧化硫，即反应②中生成的无机物的化学式为SO2、H2O。
（4）反应⑤是－OC2H5对位上的氢原子被－NO2取代，则⑤反应的化学方程式为。
（5）菲那西汀分子中含有肽键，其水解的化学方程式是
。
（6）①含苯环且只有对位两个取代基②苯环上含有氨基③能水解，水解产物能发生银镜反应，因此应该是甲酸形成的酯类，所以符合条件的有机物结构简式为HCOOCH2CH2CH2A、HCOOCH2CH(CH3)A、HCOOCH(A)CH2CH3、HCOOC(CH3)2A、HCOOCH(CH3)CH2A，其A表示
，共计是5种。
（7）菲那西汀的同分异构体中，含苯环且只有对位两个取代基，两个取代基含有相同碳原子数，且含有α-氨基酸结构，因此其结构简式为
，分子中氨基和羧基，可以发生加聚反应生成高分子化合物，则其缩聚后高分子产物的结构简式为
。
考点：考查有机物推断、有机反应类型、同分异构体判断以及方程式书写等
．（15分）药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等，可由X（1,4-环己二酮单乙二醇缩酮）和Y（咖啡酸）为原料合成，如下图：
（1）化合物X的有 种化学环境不同的氢原子。
（2）下列说法正确的是 。
| A．X是芳香化合物 | B．Ni催化下Y能与5molH2加成 |
| C．Z能发生加成、取代及消去反应 | D．1mol Z最多可与5mol NaOH反应 |
（4）X可以由 （写名称）和M（
）分子间脱水而得；一定条件下，M发生1个—OH的消去反应得到稳定化合物N（分子式为C6H8O2），则N的结构简式为 （已知烯醇式不稳定，会发生分子重排，例如：
）。（5）Y也可以与环氧丙烷（
）发生类似反应①的反应，其生成物的结构简式为 （写一种）；Y的同分异构体很多种，其中有苯环、苯环上有三个取代基（且酚羟基的位置和数目都不变）、属于酯的同分异构体有 种。 某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。
已知：ⅰ) 
；ⅱ）
。
请回答下列问题：
（1）写出Y中含氧官能团的名称 ；
（2）下列有关F的说法正确的是 ；
| A．分子式是C7H7NO2Br | B．既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应 |
| C．能发生酯化反应 | D．1 mol F最多可以消耗2 mol NaOH |
（4）在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是 ，
F在一定条件下形成的高分子化合物的结构简式是 ；
（5）写出一种同时符合下列条件的Y的同分异构体的结构简式 ；
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 ②与足量浓溴水反应产生白色沉淀
③分子中只存在一个环状结构
（6）以X和乙烯为原料可合成Y，请写出你设计的合成路线（无机试剂及溶剂任选）。
合成路线的书写格式如下：
