题目内容

从冬青中提取出的有机物A可用于合成抗结肠炎药物Y及其他化学品,合成路线如下图:

提示:
根据上述信息回答:
(1)请写出Y中含氧官能团的名称:             
(2)写出反应③的反应类型:                
(3)写出下列反应的化学方程式:
                                           
                                           
(4)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体,在浓硫酸的作用下I和J分别生成,鉴别I和J的试剂为               
(5)G的同分异构体中,满足下列条件的有       
①能发生银镜反应         ②能与氯化铁溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱显示四种不同类型的吸收峰,且其峰面积之比为1︰2︰2︰1,请写出其结构简式    
(6)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料M,K可由L(                     )制得。请写出以L为原料制得M的合成路线流程图(无机试剂任用)。流程图示例如下:

(1)羧基、羟基;(2分)    
(2)取代反应(2分)
(3)(2分)
HCHO+2Ag(NH32OH(NH4)2CO3+ 2H2O+6NH3+4Ag↓
(4)FeCl3溶液或溴水(2分)
(5) 9(2分)    或 (2分)
(6)(3分)

解析试题分析:(1)Y中含氧官能团名称是羟基、羧基;
(2)根据已知推断H中含硝基,所以反应③的反应类型是取代反应;
(3)由反应⑦知B为甲醇,根据反应①的条件推断A中含酯基,由Y的结构简式倒推A的结构简式,所以反应①的化学方程式为

D为甲醛,与银氨溶液反应的化学方程式为HCHO+2Ag(NH32OH(NH4)2CO3+ 2H2O+6NH3+4Ag↓
(4)由I、J生成的产物的结构简式判断,I中含有酚羟基,J中含醇羟基,所以基本二者的试剂是FeCl3溶液或溴水;
(5)G为邻羟基苯甲酸,①能发生银镜反应说明分子中含醛基,②能与氯化铁溶液发生显色反应说明分子中含酚羟基,符合该条件的G的同分异构体中苯环側链上可能含1个酚羟基和1个HCOO-,或2个酚羟基、1个醛基,前者的同分异构体种数是3种,后者有6种,共有9种;核磁共振氢谱显示四种不同类型的吸收峰,且其峰面积之比为1︰2︰2︰1,说明四种氢原子的个数分别是1、2、2、1,其结构简式为
  或
(6)K由L水解得到,再发生缩聚反应得M,流程图如下:

考点:考查有机推断,官能团的名称,反应类型的判断,化学方程式的书写,同分异构体的判断,物质制备的流程图的设计

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