Question

【题目】高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗高血脂的新药I的合成路线如下：

已知：a、

b、RCHO

回答下列问题：

（1）反应①所需试剂、条件分别是____________；A的化学名称为____________。

（2）②的反应类型是______________；A→B 的化学方程式为_________________。

（3）E的结构简式为______________；I 中所含官能团的名称是____________。

（4）化合物W 的相对分子质量比化合物C 大14，且满足下列条件①遇FeCl3 溶液显紫色；②能发生银镜反应，W 的可能结构有____种。其中核磁共振氢谱显示有5 种不同化学环境的氢，峰面积比为2:2:2:1:1，写出符合要求的W 的结构简式________。

（5）设计用甲苯和乙醛为原料制备 的合成路线，其他无机试剂任选（合成路线常用的表示方式为AB目标产物。____________

Answer 1

【答案】Cl2、光照 苯甲醇 取代反应 HCHO 酯基 13

【解析】

甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成D（CH2Cl2），D在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应，但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛，则E为HCHO，CH3(CH2)6CHO和甲醛反应生成G，根据题给信息知G为，G和氢气发生加成反应生成H为；甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成，水解得到A为，A氧化生成B为，B进一步氧化生成C为，C与H发生酯化反应生成I为。

（1）反应①是甲苯转化为，是甲苯与氯气在光照条件下进行；A为，根据A的结构简式可知其化学名称为苯甲醇，故答案为：Cl2、光照；苯甲醇；

（2）反应②是含有羧基的物质C()与含有醇羟基的物质H()在浓硫酸催化作用下发生的酯化反应，该反应也属于取代反应；苯甲醇被O2催化氧化产生苯甲醛，所以A→B 的化学方程式为：，故答案为：取代反应；；

（3）D是CH2Cl2，与NaOH的水溶液在加热时发生取代反应，2个Cl原子被羟基取代，但由于同一个C原子上有2个羟基不稳定，会脱去1分子的水，形成甲醛HCHO，所以物质E的结构简式为HCHO；I为，根据结构简式可知I所含官能团的名称是：酯基，故答案为：HCHO；酯基；

（4）C为，化合物W 的相对分子质量比化合物C 大14，W比C多一个CH2，遇FeCl3 溶液显紫色，说明含有酚羟基，属于芳香族化合物含有苯环；能发生银镜反应，说明含有醛基；①苯环上有三个取代基，分别为醛基、羟基和甲基，先固定醛基和羟基的位置，邻间对，最后移动甲基，可得到10种不同结构；②苯环上有两个取代基，分别为-OH和-CH2CHO，邻间对位共3种，所以W 的可能结构有10+3 = 13种；其中核磁共振氢谱显示有5 种不同化学环境的氢、峰面积比为2:2:2:1:1，其结构简式：，故答案为：13；；

（5）苯与Cl2在光照条件下生成，然后发生水解反应生成，苯甲醛与乙醛在碱性条件下反应生成目标物，因此合成路线为：，故答案为：。