Question

【题目】氟苯水杨酸（diflunisal）是一种新型的水杨酸类消炎解热镇痛良药，具有强效、长效低毒等特点。一种可行的合成路线如下(催化剂及溶剂等已省去)：

试回答下列问题：

（1）有关氟苯水杨酸的下列说法正确的是______________（选填序号）。

A 分子中只含两种官能团

B 分子中所有原子可以处于同一平面（已知：HCOOH所有原子可在同一平面）

C 1mol氟苯水杨酸与足量的碳酸氢钠溶液反应，可生成2molCO2

D 在一定pH条件下，氟苯水杨酸遇FeCl3溶液能发生显色反应

E 在一定条件下，氟苯水杨酸能发生取代反应

（2）图中有机物（A）为2，4－二氟苯胺，它的化学式为_______。A的同分异构体中，含有苯环且与A具有相同官能团的同分异构体有_____种（不包括A）。

（3）上述①②③④反应中属于取代反应的有：_________。

（4）反应②的方程式为：____________________________。(不需注明反应条件)

（5）反应③有2种生成物，另一种生成物是无机物，其化学式为______

Answer 1

【答案】BDE C6H5NF2 5种 ①②④ +(CH3CO)2O +CH3COOH H2O

【解析】

（1）氟苯水杨酸中含2个苯环、-F、-COOH、-OH，结合卤代烃、羧酸、醇的性质解答；

（2）（A）为2，4-二氟苯胺，根据其结构简式分析即可得分子式；它有多种同分异构体，其中含有苯环和氨基结构的异构体，移动氨基与-F的位置分析异构体；

（3）由合成路线，根据结构中官能团的变化分析；

（4）反应②为取代反应，苯环上的H被-COCH3取代；

（5）根据反应物为和H2O2，其中有机生成物为，根据反应前后原子数目守恒可知无机生成物为H2O。

（1）氟苯水杨酸中含2个苯环、-F、-COOH、-OH，

A．分子中只含三种种官能团：-F、-OH、-COOH，故A项错误；

B．苯环为平面结构、C=O为平面结构，且直接相连，则分子中所有原子可以处于同一平面，故B项正确；

C．只有-COOH与碳酸氢钠反应，则1mol氟苯水杨酸与足量的碳酸氢钠溶液反应，可生成1molCO2，故C项错误；

D．在一定pH条件下，含酚羟基，则氟苯水杨酸遇FeCl3溶液能发生显色反应，故D项正确；

E.氟苯水杨酸含氟原子、羧基、酚羟基和苯环可以发生取代反应，故E项正确；

故答案为：BDE；

（2）（A）为2，4-二氟苯胺，根据其结构式分析可知它有6个C，5个H，1个N，2个F，所以它的分子式为C6H5NF2；它有多种同分异构体，其中含有苯环和氨基结构的异构体，移动氨基与-F的位置，2个-F为邻位，氨基有2种位置；2个-F在间位，氨基有3种位置，2个F在对位，氨基有1种位置，共6种，不含本身时同分异构体为5种，故答案为：5；

（3）由合成路线可知，①②④为取代反应，③为氧化反应，⑤为中和反应，⑥酚钠与二氧化碳的强酸制取弱酸反应，⑦酸化为盐与酸的反应，故答案为：①②④；

（4）反应②的方程式为：+(CH3CO)2O +CH3COOH，

故答案为：+(CH3CO)2O +CH3COOH；

（5）根据反应物为和H2O2，其中有机生成物为，根据反应前后原子数目守恒可知无机生成物为H2O。