题目内容
【题目】化合物 J 是某种解热镇痛药,以 A 为原料的工业合成路线如下图所 示:
已知
分子式 B: C8H8O2 C:C8H7NO4 D:C6H5NO3 E :C6H7NO F:C9H11NO2 H:C6H 7O3
(1)写出同时符合下列条件的 F 的所有同分异构体的结构简式_____
①属 a—氨基酸:(a 碳上须含有氢原子) ② NMR 谱表明分子中含有苯环
(2)下列说法不正确的是_____
A.化合物 C 中含氧官能团有两种
B.化合物 E 既可以与 NaOH 反应又可以与 HCl 反应
C.化合物 F 能与 FeCl3 发生显色反应
D.化合物 J 的分子式为 C18H15NO5
(3)设计 G→H 的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)_____
(4)写出 I+F→J 的化学方程式_____
【答案】 D
【解析】由反应①的生成物可知,与HCHO发生加成反应生成,根据B的分子式可知,反应②为与乙酸酐发生取代生成B为,根据反应条件可知,B发生硝化反应生成C为,C水解生成D为,根据题中信息可知,D发生还原反应生成E为,E发生信息中的取代反应生成F为,根据J、F的结构简式可知I为,所以可以反推得H为,用与乙酸酐发生取代生成酚酯,再用高锰酸钾氧化醇羟基,再在酸性条件下水解可得,
(1)F为,满足①属a—氨基酸:(a碳上须含有氢原子)有氨基和羧基,②— NMR谱表明分子中含有苯环,则同时满足条件的F的同分异构体有:;(2)A.C为,化合物C中含氧官能团有两种,故A正确;B.E为,E既可以与NaOH反应又可以与HCl反应,故B正确;C.F为,有酚羟基,所以F能与FeCl3发生显色反应,故C正确;D.据J的结构简式可知,J的分子式为C18H17NO5,故D错误,故选D;(3)用与乙酸酐发生取代生成酚酯,再用高锰酸钾氧化醇羟基,再在酸性条件下水解可得,反应的合成路线为
(4)写出