Question

化合物A的相对分子质量为150．经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧．现代仪器分析有机化合物分子结构有以下两种方法：方法一：核磁共振仪可以测定A有五种化学环境不同的H原子，其个数比为1：2：2：2：3．
方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图所示．

已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，请回答：
（1）A的分子式为：

 

；
（2）A的结构简式为：

 

；
（3）推测A可能发生下列反应中的

 

；
a 加成  b 取代  c 氧化  d 加聚
（3）A的芳香类同分异构体有多种，请按相应要求写出一种结构简式：
①分子中含有苯环且不含甲基的羧酸：

 

；
②苯环与羟基直接相连，且苯环上只有两个取代基的醛（含有-CHO）：

 

．

Answer 1

考点：有机物实验式和分子式的确定

专题：有机化学基础

分析：（1）根据各元素质量分数，结合相对分子质量确定有机物A中C、H、O原子个数，进而确定有机物A的分子式；
（2）A的核磁共振氢谱有5个峰，说明分子中有5种H原子，其面积之比为对应的各种H原子个数之比，根据分子式确定不同H原子数目，根据A分子的红外光谱，确定可能存在的基团，进而确定A的结构简式；
（4）根据苯环能发生加成反应、取代反应，烃基能发生氧化反应，三键或双键能发生加聚反应结合A的结构简式判断；
（3）结合A的结构简式书写符合条件的同分异构体．

解答： 解：（1）有机物A中C原子个数N（C）=

150×72%

12

=9，H原子个数N（H）=

150×6.67%

1

=10，O原子个数N（O）=

150-10-12×9

16

=2，
所以有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，
故答案为：C₉H₁₀O₂；
（2）由A分子的红外光谱知，含有C₆H₅C-基团，由苯环上只有一个取代基可知，苯环上的氢有三种，H原子个数分别为1个、2个、2个．由A的核磁共振氢谱可知，除苯环外，还有两种氢，且两种氢的个数分别为2个、3个．由A分子的红外光谱可知，A分子结构有碳碳单键及其它基团，所以符合条件的有机物A结构简式为，
故答案为：；

（3）A中含有苯环、烃基，发生所以能加成反应、取代反应，氧化反应，没有三键或双键，不能发生加聚反应；
故选：abc；
（3）A的芳香类同分异构体有多种，①分子中不含甲基的芳香酸为：C₆H₅CH₂CH₂COOH，②含羟基且苯环上只有两个取代基的芳香醛为，
故答案为：C₆H₅CH₂CH₂COOH；．

点评：本题考查有机物分子式的确定、同分异构体的书写等，题目难度中等，根据谱图写出符合条件的结构简式为本题易错点．