Question

有机物A为烃类化合物，A的质谱图中最大质荷比为70，其相关反应如下图所示，其中B、D、E的结构中均含有2个—CH₃，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰。

请回答：（1）D的分子式为___       ___；
（2）B中所含官能团的名称为__       ____；
（3）Ⅲ的反应类型为___   ___(填字母序号)；
a．还原反应      b．加成反应     c．氧化反应     d．消去反应
（4）写出下列反应的化学方程式：
Ⅰ：                                                                     ；
Ⅱ：                                                                     ；
C和E可在一定条件下反应生成F，F为有香味的有机化合物，该反应的化学方程式为
                                                                     ；
（5）A的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个—CH₃，它们的结构简式为
              和              ；
（6）E有多种同分异构体，其中能发生碱性水解的有___种；E的另一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，不能发生消去反应，其结构简式为              

Answer 1

(1)C₅H₁₀O（1分） (2)溴原子（1分）  (3)a、b （1分）    
(4) 各2分，共6分
I：
II：

(5)  （各1分，共2分） 
(6)9  各2分，共4分

试题分析：有机物A为烃类化合物，A的质谱图中最大质荷比为70，说明A中的分子式为C₅H₁₀，有图可以看出A为烯烃，B、D、E的结构中均含有2个—CH₃，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰，说明有4中不同化学环境的氢原子，所以A为，B为，C为，D为(CH₃)₂CHCH₂CHO，E为，所以（1）D的分子式为)C₅H₁₀O；（2）B中所含官能团的名称为溴原子；（3）Ⅲ为醛被还原加成成为醇的过程；（4）Ⅰ和Ⅱ的反应的化学方程式分别为：、，C含有羟基，E含有羧基，两者可以发生酯化反应，所以生成F的化学方程式为：；（5）A的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个—CH₃，这两种物质的结构简式分别为、；（6）E有多种同分异构体，其中能发生碱性水解的为酯类物质，一共有9种，E的另一种同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，能与足量金属钠生成氢气，说明含有羟基，不能发生消去反应，说明与羟基所连接的碳原子的相连碳原子没有氢原子，所以其结构简式为。
点评：本题考查了有机合成，涉及考查了有机反应的类型、官能团的性质、有机反应方程式的书写、同分异构体等知识，该题综合性较强，有一定的难度。