Question

利用芳香烃X和烯烃Y（分子式C₃H₆)可以合成紫外线吸收剂BAD，BAD的结构简式为：

已知G不能发生银镜反应。BAD的合成路线如下：

试回答下列问题
（1）写出结构简式：Y                  ；D                   。
（2）属于取代反应的有                  （填数字序号）。
（3）1 mol BAD最多可与含          mol NaOH的溶液完全反应。
（4）写出下列反应的化学方程式：
反应④：                                                          
B+G→ H：                                                         
反应⑤：                                                          

Answer 1

1,3,5

（共12分）(1) CH₃CH＝CH₂   1分 1分

  （2）①②⑤ 3分，各1分，错选倒扣1分，直至得分为0
（3）6  1分

1.3.5

（4）2 CH₃CH(OH)CH₃+O₂→2CH₃COCH₃+H₂O  2分

1.3.5

CH₃COCH₃+2C₆H₅OH→+H₂O 2分

→+2+2H₂O 2分

试题分析：由BAD结构简式可知E为，H为，根据D的分子式结合E的结构可知D为，根据B的分子式可知B为，则A为，烃X为苯，F在Cu为催化剂条件下发生催化氧化生成G，G不能发生银镜反应，应为酮，结合B和H的结构可知G为，则F为CH₃CHOHCH₃，烃Y为CH₃CH=CH₂，
（1）由以上分子可知Y为CH₃CH=CH₂，D为，故答案为：CH₃CH=CH₂；；
（2）由转化关系可知①为取代反应，②为取代反应，③为加成反应，④为氧化反应，⑤为取代反应，
故答案为：①②⑤；
（3）根据BAD结构简式可知，BAD水解生成4个酚羟基和2个羧基，则1molBAD最多可与含6molNaOH的溶液反应，
故答案为：6；
（4）由官能团的变化可知B+G→H反应为取代反应，方程式为，
故答案为：；
点评：本题考查有机化学中的框图题，属中档题．题目可以采用正、逆两种方式同时进行推断．剖析BAD可知，其中含有苯酚的结构，因此可推断B为苯酚，以此为突破口进行推断，注意把握有机物官能团的性质和变化，答题时要仔细审题。