题目内容

化合物A(C12H16O3)经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2)。C的核磁共振氢谱表明含有苯环,且苯环上有2种氢原子。B经过下列反应后得到G,G由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量为172,元素分析表明,含碳55.8 %,含氢7.0 %,核磁共振氢谱显示只有一个峰。

已知:
请回答下列问题:
(1)写出G的分子式:                 。
(2)写出A的结构简式:               
(3)写出F→G反应的化学方程式:                          ,该反应属于                      (填反应类型)。                                     
(4)写出满足下列条件的C的所有同分异构体:                。
①是苯的对位二取代化合物;
②能与FeCl3溶液发生显色反应;
③不考虑烯醇()结构。
(5)在G的粗产物中,经检测含有聚合物杂质。写出聚合物杂质可能的结构简式(仅要求写出1种):                     
(1)C8H12O4  (2) 
(3)   取代反应(或酯化反应) 
(4)  
(5)

试题分析:化合物A(C12H16O3)经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2),B能二次氧化生成D,说明A是酯,B是醇,则C是羧酸,C(C8H8O2)的核磁共振氢谱表明含有苯环,且苯环上有2种氢原子,则说明苯环上有2个取代基,且两个取代基处于对位,根据C的分子式知,C是对甲基苯甲酸,B经过下列反应后得到G,G由碳、氢、氧三种元素组成,元素分析表明,含碳55.8%,含氢7.0%,则氧37.2%,碳、氢、氧原子个数比==2:3:1。又因为相对分子质量为172,所以其分子式为C8H12O4,核磁共振氢谱显示只有一个峰,说明G只有一种氢原子;B经过一系列反应后生成F,则B和F的碳原子个数相同,在加热浓硫酸作催化剂条件下,F反应生成G,则G是酯;根据A和C的分子式知,B是含有4个碳原子的一元醇,B经过两次氧化生成D,D是羧酸,D和溴、P反应生成E,根据题给信息知,E是含有溴原子的羧酸,E经过水解和酸化后生成F,F是含有羟基的羧酸,F自身发生酯化反应生成G,且G中只有一种H,所以G是含有两个甲基的环酯,F是2-甲基-2-羟基丙酸,E是2-甲基-2-溴丙酸,D是2-甲基丙酸,B是2-甲基丙醇,A是
(1)通过以上分析知,G的分子式是C8H12O4
(2)通过以上分析知,A的结构简式为
(3)在加热、浓硫酸作催化剂条件下,F自身发生酯化反应生成G,反应方程式为:
(4)①是苯的对位二取代化合物,说明苯环上含有2个取代基;②能与FeCl3溶液发生显色反应,说明其中一个取代基是酚羟基;③不考虑烯醇()结构,所以满足条件的C的所有同分异构体是
(5)在G的粗产物中,经检测含有聚合物杂质,F发生分子间反应生成链状酯,酯的结构简式为:
点评:该题是高考中的常见题型,属于中等难度的试题。试题贴近高考,综合性强,在注重对学生基础知识巩固与训练的同时,侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力,提高学生的应试能力和答题效率,也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化,然后结合题意灵活运用即可。同时还要注意结合题给信息、反应流程中官能团的变化判断。
练习册系列答案
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工业上用异丙苯氧化法合成苯酚,其生产流程如下图:

有关物质的性质如下表:
物质
沸点
溶解性
主要化学性质
异丙苯
152.4℃
不溶于水,易溶于酒精。
可被强氧化剂氧化
苯酚
181.8℃
微溶于冷水,易溶于热水和酒精等有机溶剂。
易被氧化
丙酮
56.2℃
易溶于水和有机溶剂
不易被氧化
 
(1)检验有机相中是否含有水的方法是                                       
(2)“操作2”的名称是                      
(3)丙酮中常含有苯酚和异丙苯中的一种或者两种有机物杂质,某同学做了如下检验。
检验项目
实验方案
检验丙酮中一定存在有机杂质的方法是   
A.酸性KMnO4溶液,加热
B.乙醇,溶解        
C.NaOH溶液(酚酞),加热
检验丙酮中一定含有苯酚的方案是:
取少许待测液置于试管中,滴加1~2滴FeCl3溶液。预期的实验现象和结论是       
 
(4)某同学对该厂废水进行定量分析。取20.00mL废水于锥形瓶中,水浴加热,用0.1000mol·L-1酸性KMnO4溶液滴定(假定只有苯酚与KMnO4反应)。达到滴定终点时,消耗KMnO4溶液的体积为10.00mL。有关反应方程式为:
5 + 28KMnO4 + 42H2SO428MnSO4 + 14K2SO4 + 30CO2↑+ 57H2O
①滴定终点的现象为                                                     
②该废水中苯酚的含量为         mg·mL1。(保留二位有效数字)。

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