Question

[ 化学──选修有机化学基础][选做题]

已知化合物A中各元素的质量分数分别为C37.5％，H4.2%和O58.3％。请填空

(1)0.01molA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01L（标准状况），则A的分子式是          ；

(2)实验表明：A不能发生银镜反应。1molA与足量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3mol二氧化碳。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是                    ；

(3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B（C₁₂H₂₀O₇），B只有两种官能团，其数目比为3∶1。由A生成B的反应类型是          ，该反应的化学方程式是                              ；

(4)A失去1分子水后形成化合物C，写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称①                    ，②                    。

Answer 1

（1）C₆H₈O₇

（2）

（3）

如写出下列结构简式和相应官能团，也可

解析：由化合物A中各元素的质量分数可确定其实验式：

C∶H∶O=∶∶=6∶8∶7

故A实验式为C₆H₈O₇。

（1）0.01 mol A在空气中充分燃烧消耗氧气1.01 L(标况)即0.045 mol；若设其分子式为(C₆H₈O₇)_n，则有如下关系：

(6n×2+4n)×0.01=0.07n+×2  解得n=1

故A分子式为C₆H₈O₇。

（2）由“A不能发生银镜反应”说明A中不含醛基（）。“1 mol A与足量NaHCO₃溶液反应生成3 mol CO₂”说明A中含有3个羧基（—COOH）。“A与乙酸可发生酯化反应”说明A中醇羟基（—OH）。“A中有4个完全相同的氢原子”，故A的结构简式为

（3）A与足量乙醇反应生成B的反应为：

该反应的类型为酯化反应或取代反应。

（4）若A失去1分子水时，可能是醇羟基与羧基脱水或者醇羟基与相邻碳上的氢脱水，即

(碳碳双键、羧基)(酯基、羧基)

（其他情况见答案）